1-(3-furyl)hept-2-yn-1-one | 1256659-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-furyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-one；3-furyl 1-hexynyl ketone
• CAS: 1256659-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NYMKLGCFQCHFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-furyl)hept-2-yn-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxyboration with and without a Catalyst: Borylated Isoxazoles via B–O σ-Bond Addition

  摘要：

  Herein we report an oxyboration reaction with activated substrates that employs B-O sigma bond additions to C-C pi bonds to form borylated isoxazoles, which are potential building blocks for drug discovery. Although this reaction can be effectively catalyzed by gold, it is the first example of uncatalyzed oxyboration of C-C pi bonds by B-O sigma bonds-and only the second example that is catalyzed. This oxyboration reaction is tolerant of groups incompatible with alternative lithiation/borylation and palladium-catalyzed C-H activation/borylation technologies for the synthesis of borylated isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03530
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-furyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104

文献信息

• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Organoboron compounds and methods of making organoboron compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10183957B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施方案提供了制造有机硼化合物、有机硼化合物等的方法。
• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160083402A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.
• US9512147B2
  申请人：——

  公开号：US9512147B2

  公开（公告）日：2016-12-06