(R)-1-p-tolylheptan-1-ol | 1448775-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-p-tolylheptan-1-ol
• CAS: 1448775-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MOWKYCAYSMWKBO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 对甲基苯甲醛 在 CpZrHCl 、 zinc bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 以74%的产率得到(R)-1-p-tolylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锆试剂对醛的催化对映选择性加成

  摘要：

  报道了烷基锆物种与芳香醛的催化对映选择性加成反应。该反应由手性非外消旋二醇配体与 Ti(OiPr)4 配合物促进，在温和方便的条件下进行，并且不需要预制的有机金属试剂，因为烷基锆亲核试剂是通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆化原位生成的。该方法与功能化亲核试剂和广泛的芳香醛兼容。

  DOI：

  10.3390/molecules23040961

文献信息

• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes via P-Chiral Monophosphorous Ligands
  作者：Rui Miao、Yanping Xia、Yifei Wei、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.3390/molecules27123898

  日期：——

  situ was found to promote an enantioselective addition of aliphatic aldehydes with arylboronic acids, delivering the chiral alcohols in excellent yields and enantioselectivities and exhibiting a broad scope of aliphatic aldehydes and arylboronic acids. The enantioselectivities are highly dependent on the monophosphorous ligands. The utility of this asymmetric synthetic method was showcased by a large-scale

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。