3',5'-di-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine | 31616-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 31616-01-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 434.405
• InChiKey: WLLCZAIADALVGH-RSPOEFSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  589.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine 在 碳酸二苯酯 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 磷酰胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 索氟布韦 中间体 SF-C2
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 磷酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A

文献信息

• Regioselective Mitsunobu Reaction of Partially Protected Uridine
  作者：Maurycy Szlenkier、Karol Kamel、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2016.1188943

  日期：2016.8.2

  Mitsunobu reaction of partially acylated uridine proceeds with high regioselectivity for intramolecular SN2 anhydro linkage closuring. Under the reaction conditions, an isomeric mixture of diacyl uridine derivatives with either free 2′- or 3′-hydroxyl group was transformed into a single cyclonucleosidic product, 2,2′-anhydro-3′,5′-di-O-acyluridine. This paper presents a possible mechanism of the reactions

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。
• New Telluride-Mediated Elimination for Novel Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo7025806

  日期：2008.5.1

  Several 2′,3′-dideoxynucleosides (ddNs) and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides (d4Ns) are FDA-approved anti-HIV drugs. Via conveniently synthesized 2,2′-anhydronucleosides, we have developed a novel synthesis of d4Ns by discovering and applying a new telluride-mediated elimination reaction. Our experiment results show that after substitution of 2,2′-anhydronucleosides with a telluride monoanion

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。
• Introduction of an azide group into some uridine derivatives via 2',3'-benzoxonium and 2'-3'-azidonium intermediates
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Toyoyuki Sugiura、Masanao Niwa

  DOI：10.1021/jo00881a015

  日期：1976.9
• Synthesis of 2′-α-C-allenyl-2′-deoxyuridine: An analogue of 2′-azido-2′-deoxyuridine, known inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase (RDPR)
  作者：Mélanie Ethève - Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00917-x

  日期：1999.6

  The 1,2-propadienyl (allenyl) group was introduced by means of a radical reaction at the 2'-alpha-C position of uridine to prepare the title compound as a novel analogue of 2'-azido-2'-deoxyuridine, a known inhibitor of RDPR. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BELOZEROVA, E. V., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+
  作者：BELOZEROVA, E. V.

  DOI：——

  日期：——