1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 19811-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19811-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: XAEZVEWROSABKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C (decomp)
• 沸点：
  387.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-4-((1-methyl-1H-indol-2-yl)thio)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl3介导的二氢吲哚-2-硫酮与酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的开环反应

  摘要：

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00909b
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Matthias, Carsten; Kuck, Dietmar, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 1, p. 7 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Sulfonyl Ketones through Enantioselective β-Elimination using a Cation-Binding Polyether Catalyst
  作者：Liang Li、Yidong Liu、Yang Peng、Lei Yu、Xiaoyan Wu、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201508127

  日期：2016.1.4

  Reported herein is the first enantioselective β‐elimination reaction catalyzed by a chiral cation‐binding polyether. By using this catalytic protocol, a wide range of β‐sulfonyl ketones could be effectively resolved with high stereoselectivity (S up to >300). Key to the success of this process is the favorable secondary interactions of the catalyst with the Lewis basic groups on the sulfone substrate

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。
• Enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via β-elimination/cycloaddition sequence
  作者：Lu Xue、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.047

  日期：2018.8

  Abstract A mild and efficient enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via introducing 1,4-dithiane-2,5-diol to the simple kinetic resolution of β-sulfonyl ketones has been described herein. The one-pot reaction sequence including kinetic resolution and cascade sulfa-Michael/Aldol reaction proceeded successively to afford corresponding sulfonyl

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。
• Transition metal-free access to 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine-2-oxides from phosphonochloridates and chalcones through tandem Michael addition and nucleophilic substitution
  作者：Zhicheng Fu、Simin Sun、Anjian Yang、Fang Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc06352h

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides was developed. LiHMDS-mediated tandem Michael addition and nucleophilic substitution of readily available phosphonochloridates and chalcones afforded a variety of valuable 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides bearing diverse functionalities in excellent yields and satisfactory to good diastereoselectivity (up

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。
• Water-mediated one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols by the asymmetric hydrofunctionalisation of simple alkynes
  作者：Pinke Yu、Qixing Liu、Linhong Zuo、Xumu Zhang、Congcong Yin、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d3gc04945k

  日期：——

  A water-mediated and Rh-catalysed one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols is presented. This protocol utilizes readily available terminal alkynes and aldehydes as reaction partners, and features mild conditions, easy operation and water as the sole solvent, thus serving as an ideal means for the efficient synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols. Control experiments suggested

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。
• Gorrichon-Guigon,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4187 - 4194
  作者：Gorrichon-Guigon,L. et al.

  DOI：——

  日期：——