N-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-dimethoxy-benzamide | 89758-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-dimethoxy-benzamide
• CAS: 89758-67-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: TUVXCWLUFSRIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-dimethoxy-benzamide 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 7-Isoquinolinol,1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2-methyl-,trans-
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 、 3,4-二甲氧基苯甲酰氯 以83%的产率得到N-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236