8-(iso-propyl)-2-methylquinoline | 72804-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(iso-propyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-methyl-8-(1-methylethyl)-；2-methyl-8-propan-2-ylquinoline
• CAS: 72804-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SFUDEEQGHVKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(iso-propyl)-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的钙络合物的前所未有的反应途径：由CH键活化引起的连续的CN键断裂反应

  摘要：

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即{{quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和{[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe

  DOI：

  10.1002/asia.201601497
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 arsenic(V) oxide 作用下， 生成 8-(iso-propyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-甲基，8-乙基和8-异丙基喹啉的铑（I）配合物及相关的2-取代的衍生物

  摘要：

  [Rh（CO）（PPh 3）2 L] [ClO 4 ]的配合物是由[Rh（CO）（PPh 3）2（CH 3 COCH 3）] [ClO 4 ]加上不相同的L（8-甲基-，-乙基-或-异丙基-喹啉）或双齿L（1,10-菲咯啉或喹啉-2-甲醛-N-甲基亚胺）。后一种配体的8-烷基取代产生分别为单齿和双齿L的异构体的[Rh（CO）-（PPh 3）2 L] [ClO 4 ]配合物，其相对稳定性取决于按Pr i顺序排列的8个取代基>等>我。通过用P（C 6 H 11）3代替PPh 3也有利于不明L ，但是使用AsPh 3或PMe 2 Ph发现了双齿配位。[Rh 2 Cl 2（CO）4 ]的氯桥裂解的平衡常数。通过增加8-取代基的尺寸，甚至通过进一步引入2-甲基，减少了8-取代和2,8-二取代喹啉的生成量。讨论了配位畸变对平衡常数这些变化的贡献。

  DOI：

  10.1039/dt9800001259

文献信息

• Direct Amination of Nitroquinoline Derivatives via Nucleophilic Displacement of Aromatic Hydrogen
  作者：Jakub Wantulok、Daniel Swoboda、Jacek E. Nycz、Maria Książek、Joachim Kusz、Jan Grzegorz Małecki、Vladimír Kubíček

  DOI：10.3390/molecules26071857

  日期：——

  The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction in electron-deficient nitroquinolines was studied. Properties of all new products have been characterized by several techniques: MS, HRMS, FTIR, GC-MS, electronic absorption spectroscopy, and multinuclear NMR. The structures of 4-chloro-8-nitroquinoline, 8-(tert-butyl)-2-methyl-5-nitroquinoline, 9-(8-nitroquinolin-7-yl)-9H-carbazole

  研究了缺电子硝基喹啉中氢（VNS）反应的亲核取代。所有新产品的性能已通过多种技术进行了表征：MS，HRMS，FTIR，GC-MS，电子吸收光谱和多核NMR。4-氯-8-硝基喹啉，8-（的结构叔丁基）-2-甲基-5-硝基喹啉，9-（8-硝基喹啉-7-基）-9 ħ -咔唑和（Ž）-7-通过单晶X射线衍射测定来确定（9 H-咔唑-9-基）-8-（羟基亚氨基）喹啉-5（8 H）-1。9-（8-硝基喹啉-7-基）-9 ħ -咔唑和（Ž）-7-（9 ħ咔唑-9-基）-8-（羟基亚氨基）喹啉-5-（8H）-一说明了VNS反应中的硝基/亚硝基转化。另外，9-（8-异丙基-2 - （（8-异丙基-2-甲基-5-硝基喹啉-6-基）甲基）-5- nitrosoquinolin -6-基）-9 ħ咔被呈现为双VNS产品。据推测，钾抗衡离子与硝基上的氧相互作用，从而可能以这种方式影响亲核试剂的攻击。
• 2-Benzoimidazol-8-alkylquinolinylnickel(II) complexes as efficient catalysts for ethylene oligomerization and vinyl polymerization of norbornene
  作者：Xinfang Wei、Yunqing Jiang、Xue Cui、Yue Li、Haiwang Wang、Xiwei Qi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1082555

  日期：2015.11.2

  its derivatives, were prepared as potential catalysts for the oligomerization of ethylene. The molecular structure of a representative complex C2·CH3CH2OH was determined by single-crystal X-ray diffraction. Upon treatment with diethylaluminium chloride (Et2AlCl), all nickel complex pre-catalysts exhibited good activities in the oligomerization of ethylene. Furthermore, in the presence of methylaluminoxane

  制备了一系列镍配合物 LNiCl2 (C1-C16)，其中 L 代表 2-苯并咪唑-8-烷基喹啉及其衍生物，作为乙烯低聚反应的潜在催化剂。代表性配合物 C2·CH3CH2OH 的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。用二乙基氯化铝 (Et2AlCl) 处理后，所有镍配合物预催化剂在乙烯低聚反应中都表现出良好的活性。此外，在甲基铝氧烷 (MAO) 存在下，镍预催化剂适用于降冰片烯的乙烯基聚合。图形概要
• Consecutive Intermolecular Reductive Amination/Asymmetric Hydrogenation: Facile Access to Sterically Tunable Chiral Vicinal Diamines and N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Ya Chen、Yixiao Pan、Yan‐Mei He、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201909919

  日期：2019.11.18

  transformed into sterically hindered chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors, which are otherwise difficult to access. The usefulness of this synthetic approach was further demonstrated by the successful application of one of the chiral vicinal diamines and chiral NHC ligands in a transition-metal-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and asymmetric ring-opening cross-metathesis

  已经开发出具有2-喹啉醛和芳族胺的高度对映选择性的铱或钌催化的分子间还原胺化/不对称氢化继电器。以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得了范围广泛的空间可调性手性N，N'-二芳基邻位二胺。所得的手性二胺很容易转化为空间受阻的手性N-杂环卡宾（NHC）前体，否则很难获得。通过将手性邻位二胺和手性NHC配体之一分别成功应用在过渡金属催化的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和不对称开环交叉复分解中，进一步证明了这种合成方法的有效性。
• Partial hydrogenation of substituted pyridines and quinolines: a crucial role of the reaction conditions
  作者：A. Solladié-Cavallo、M. Roje、A. Baram、V. Šunjić

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.084

  日期：2003.11

  Hydrogenation of pyridyl and quinolyl compounds 2-substituted with a carbonyl group (1a–c and 2b,c) using PtO2 and 1 equiv. of HCl (conditions A) provides clean and total formation of the desired amino alcohol (hydrogenation of the heterocyclic ring and of the carbonyl) while under conditions B1 and/or B2 (concentrated HCl or pure CF3CO2H) the heterocyclic ring remains untouched and other aromatic

  使用PtO 2和1当量，氢化被羰基2（1a – c和2b，c）取代的吡啶基和喹啉基化合物。在条件B 1和/或B 2（浓HCl或纯CF 3 CO 2 H）下，HCl（条件A）的清洁提供了所需氨基醇的清洁和完全形成（杂环和羰基的氢化）。环保持不变，而其他芳族部分则被氢化，从而提供了复杂的混合物。当杂环被烷基取代时（奎纳丁3）条件A提供混合物，而在条件B 2（纯CF 3 CO 2 H）下，苯环被干净地氢化，得到纯净的产物。
• Dinuclear zinc(ii) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms
  作者：Dipesh Prema、Alexander V. Wiznycia、Benjamin M. T. Scott、Jessica Hilborn、John Desper、Christopher J. Levy

  DOI：10.1039/b709454j

  日期：——

  The synthesis of two 2-formylquinolines is reported via the Skraup method followed by SeO2 oxidation. Each aldehyde is condensed with (1R,2R)-diaminocyclohexane and (R)-BINAM, yielding four enantiomerically-pure bis(imine–quinoline) ligands. The neutral ligands are reacted with ZnCl2 to give complexes with bis(bidentate) coordination of ZnCl2 units. X-Ray structural characterization of three complexes shows them to have a single-stranded helical motif, with M helicity, except in one case where a 1 : 1 mixture of M and P helices is seen. The ligands and complexes are further characterized spectroscopically by solution 1H and 13C NMR, UV-vis and ECD.

  报告通过 Skraup 法和 SeO2 氧化法合成了两种 2-甲酰基喹啉。每个醛与 (1R,2R)-二氨基环己烷和 (R)-BINAM 缩合，得到四个对映体纯度的双（亚胺喹啉）配体。这些中性配体与 ZnCl2 反应，得到 ZnCl2 单元双（双叉）配位的配合物。三种配合物的 X 射线结构特征显示，它们具有单链螺旋图案，螺旋度为 M，只有一种情况例外，即 M 螺旋和 P 螺旋的混合度为 1:1。配体和复合物的进一步光谱特征是溶液 1H 和 13C NMR、UV-vis 和 ECD。