4-(1H-Pyrazol-1-yl)benzenethiol | 98581-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-Pyrazol-1-yl)benzenethiol
• 英文别名: 4-pyrazol-1-ylbenzenethiol
• CAS: 98581-87-4
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: YHGZDSCJWMCCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-Pyrazol-1-yl)benzenethiol 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-吡唑苯硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化本位芳基硫化物与Diborons的-Borylation

  摘要：

  一种催化宫浦型本位与二硼试剂芳基硫化物的-borylation已经实现，从而提供合成的使用arylboronate酯。将本来就不愿意的C–S键转换为C–B键的关键条件包括钯-NHC（N-杂环卡宾）预催化剂，双（频哪醇）二硼和六甲基二硅叠氮化锂。该协议适用于合理范围的芳基烷基硫化物。在二苯硫醚的反应中观察到双重硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01305

文献信息

• Synthesis of proline analogues as potent and selective cathepsin S inhibitors
  作者：Mira Kim、Jiyoung Jeon、Jiyeon Song、Kwee Hyun Suh、Young Hoon Kim、Kyung Hoon Min、Kwang-Ok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.023

  日期：2013.6

  Cathepsin S is a potential target of autoimmune disease. A series of proline derived compounds were synthesized and evaluated as cathepsin S inhibitors. We discovered potent cathepsin S inhibitors through structure–activity relationship studies of proline analogues. In particular, compound 19-(S) showed promising in vitro/vivo pharmacological activities and properties as a selective cathepsin S inhibitor

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。