(E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate | 1313878-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1313878-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₄
• 分子量: 302.178
• InChiKey: XLTYSBYGOWKDPN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate 在 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化3-（Pinacolatoboryl）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应：（Z）-抗-全烯丙基醇的立体选择合成的新途径

  摘要：

  描述了Pd催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应。该反应通过形成烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体而引发，然后使烯丙基硼酸酯使醛烯丙基化，然后将原位生成的（Z）-乙酸乙烯基钯乙酸酯与有机硼烷偶合，以提供（Z）-抗-非对映选择性高的烯丙基醇和烯烃的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01244
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-trimethylsiloxy-1-propyne 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分反应合成含 (Z)-烯烃的直链共轭二烯基高烯丙醇

  摘要：

  已经开发了通过使用钯催化的三组分反应合成含 (Z)-烯烃的线性共轭二烯基高烯丙醇。该方法显示出良好的官能团兼容性和通用性，具有较高的非对映选择性。此外，在许多情况下，本方法控制了新形成的 C-C 键的烯烃立体化学，并克服了对 (E)-烯烃形成的固有偏好，得到了 (Z,E)- 和 (Z,Z)-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707468

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of homoaldol equivalent products
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Tetsu Sugita、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.064

  日期：2017.5

  A palladium-catalyzed reaction of easily accessible 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates and aldehydes provides facile access to synthetically useful homoaldol equivalent products with high diastereoselectivity. The reaction presumably proceeds via allylation of aldehydes with α-acetoxy allylboronates that produced in situ by reductive elimination from allylic gem-palladium/boryl intermediates.

  易于催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯和醛的钯催化反应提供了易于获得的具有高非对映选择性的合成有用的高聚醛当量产物的方法。该反应大概是通过醛与α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的烯丙基化而进行的，该α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯是通过从烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体中的还原消除而原位产生的。
• Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Carboxylates
  作者：Yoshikazu Horino、Yu Takahashi、Ryota Kobayashi、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/ejoc.201403284

  日期：2014.12

  The palladium-catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3-pinacolatoboryl-1-arylallyl carboxylates was explored. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, and the cyclopropanation products were obtained in good to high yields with high diastereoselectivities if CsF, 18-crown-6, and molecular sieves were used as additives. The reaction was hypothesized to proceed through the

  探索了钯催化的应变烯烃与 3-频哪醇硼基-1-芳基烯丙基羧酸盐的环丙烷化反应。反应在温和的条件下顺利进行，如果使用CsF、18-Crown-6和分子筛作为添加剂，环丙烷化产物的收率高，非对映选择性高。假设该反应通过形成推定的钯环丁烯中间体进行，需要考虑该中间体来解释观察到的立体化学。
• Achieving Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity in Palladium-Catalyzed Reaction of γ-Borylated Allylic Acetates
  作者：Krishna Kishore Kukkadapu、Aziz Ouach、Pedro Lozano、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/ol201661s

  日期：2011.8.5

  Three-carbon highly functionalized gamma-borylated allylic acetates underwent a regio- and stereocontrolled Tsuji-Trost reaction in the presence of palladium complexes. An Ipso substitution of the acetate with complete stereoretention of the chiral center was achieved, leading to vinylic boronates with enantiomeric excesses above 99%.