(E)-trimethyl((1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane | 1138162-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-trimethyl((1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane
• CAS: 1138162-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₃Si
• 分子量: 332.323
• InChiKey: QDRXUZMYCYKQGN-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl((1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-Dioxane, 4,5-diphenyl-, (4R,5R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分反应合成含 (Z)-烯烃的直链共轭二烯基高烯丙醇

  摘要：

  已经开发了通过使用钯催化的三组分反应合成含 (Z)-烯烃的线性共轭二烯基高烯丙醇。该方法显示出良好的官能团兼容性和通用性，具有较高的非对映选择性。此外，在许多情况下，本方法控制了新形成的 C-C 键的烯烃立体化学，并克服了对 (E)-烯烃形成的固有偏好，得到了 (Z,E)- 和 (Z,Z)-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707468
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-trimethyl((1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分反应合成含 (Z)-烯烃的直链共轭二烯基高烯丙醇

  摘要：

  已经开发了通过使用钯催化的三组分反应合成含 (Z)-烯烃的线性共轭二烯基高烯丙醇。该方法显示出良好的官能团兼容性和通用性，具有较高的非对映选择性。此外，在许多情况下，本方法控制了新形成的 C-C 键的烯烃立体化学，并克服了对 (E)-烯烃形成的固有偏好，得到了 (Z,E)- 和 (Z,Z)-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707468

文献信息

• Cyclopropanation of Strained Alkenes by Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Trimethylsilyl- or 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Naoki Homura、Kana Inoue、Saori Yoshikawa

  DOI：10.1002/adsc.201100806

  日期：2012.3.16

  The palladium‐catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3‐trimethylsilyl‐ or 3‐pinacolatoboryl‐1‐arylallyl acetate derivatives is described. This reaction gives cyclopropanation products in good to high yields with a single diastereomer, and the key step is likely to involve the formation of a palladacyclobutene complex from the α‐trimethylsilyl‐ or α‐pinacolatoboryl‐σ‐allylpalladium complex

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。
• S_N2′ Boron-Mediated Mitsunobu Reactions - A New One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Enamides and Enol Benzoates
  作者：Fabienne Berrée、Nicolas Gernigon、Alain Hercouet、Chia Hui Lin、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800965

  日期：2009.1

  The conversion of (3-hydroxy-1-propen-1-yl)boronates to substituted enamides and enol benzoates is readily achieved in a one-pot procedure consisting of a regiocontrolled Mitsunobu reaction with convenient nucleophiles, followed by allylboration of aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)