2-(2-carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid | 93322-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；2-[1-carboxy-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 93322-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YBMQVVJDBUMADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2-(2-carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 211, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-o-carboxyphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enoate 生成 2-(2-carboxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Guirguis, Nadia R.; Awad, Boshra M.; Hefni, Halima A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Highly Diastereoselective Perkin/Michael Addition Domino Reaction between Homophthalic Anhydride and Aromatic Aldehydes: A Facile Approach to Blue-Fluorescent Dibenzo[c,h]chromenones
  作者：Milen G. Bogdanov、Yavor Mitrev、Ioannis Tiritiris

  DOI：10.1002/ejoc.201000879

  日期：2011.1

  A series of new trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acids has been synthesised through a new Perkin/Michael addition domino reaction between homophthalic anhydride and aromatic aldehydes. The synthesis is straightforward and gives good overall yields by taking into account the concomitant formation of four C-C, C-O and C=C bonds. The structures of the newly synthesised compounds

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。
• cis/trans-Isochromanones. DMAP induced cycloaddition of homophthalic anhydride and aldehydes
  作者：Milen G Bogdanov、Mariana D Palamareva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.040

  日期：2004.3

  Homophthalic anhydride (1) reacts with wide variety of aromatic aldehydes, in the presence of chloroform and DMAP (N,N-dimethyl-4-amino-pyridine) at room temperature, to give in high yields cis- and trans-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acids. Under these conditions, the trans-isomer is predominant and formation of Perkin-type products was not observed in contrast to the reaction carried out in the presence of pyridine. The unexpected trans-6-oxo-11-thiophen-2-yl-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acid methyl ester (8) was isolated when the reaction between 1 and thiophene-2-carbaldehyde was carried out in pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.