diethyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 58412-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 58412-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: GMEGFVNSWRYODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  425.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 5-benzyl-1H-dipyrrolo[3,4-b:3',4'-h]carbazole-1,3,7,9(2H,5H,8H)-tetraimine
  参考文献：
  名称：

  第一个具有共同咔唑键的平面双核酞菁：合成、光学和光化学性质

  摘要：

  共享共同咔唑单元的平面双核酞菁的第一个例子是使用间接和直接混合环化方法获得的。重新考虑了起始 9-苄基咔唑-2,3,6,7-四腈的合成路线，并成功优化了文献条件。除双核络合物外，还分离并鉴定了具有游离氰基的低对称性 A 3 B 酞菁。使用磁圆二色性和简化的 TD-DFT 计算对 UV-Vis 光谱中的吸收带进行准确分配。目标双核复合物表现出产生单线态氧的能力，叔叔的 Φ Δ值达到0.15-丁基取代的化合物。使用质谱法和紫外-可见光谱法研究了光降解产物。电化学和光谱电化学研究表明大环逐渐氧化，伴随着扩展的双核 π 系统的中断。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220319
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以60%的产率得到diethyl 1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物和伯胺的电氧化环合成多取代的吡咯

  摘要：

  本文报道的是通过电氧化分子间环化反应由易得的材料，1，3-二羰基化合物和伯胺合成多取代吡咯的方法。在相似条件下，烯胺也能平稳转化为所需产物，表明原位形成的烯胺是第一次转化的关键中间体。过渡金属盐和苛刻条件都不需要以促进脱氢环化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02911

文献信息

• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• Reactivity of a new alkenyl phenyliodonium tosylate derived from methyl 3-aminocrotonate
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10354-4

  日期：1998.1

  benzene to afford the corresponding E-2-phenyliodonio tosylate in good yield. This new alkenyl iodonium salt upon reaction with various nucleophiles offers an easy access to substituted enamine derivatives of crotonic acid. The reaction can be also extended to N-substituted crotonates.

  3-氨基巴豆酸甲酯与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，以高收率得到相应的E -2-苯基碘代甲苯磺酸甲苯酯。与各种亲核试剂反应后，这种新的烯基碘鎓盐可轻松获得巴豆酸的取代烯胺衍生物。该反应还可以扩展至N-取代的巴豆酸酯。
• Sequential Diels−Alder Reaction of in Situ Generated 2,3-Dimethylenepyrrole and Carbodienophiles:  Rapid Synthesis of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Vessels、Slawomir Z. Janicki、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol991220o

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 2,3,6,7-Tetrasubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazoles 2 were synthesized in 46-90% yields by sequential Diels-Alder reactions from N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-bisacetoxymethylpyrrole (1) and dienophiles such as maleic anhydride, maleimides, ethyl maleate, fumaronitrile, and ethyl acrylate. The 2,3,6,7-tetrasubstituted carbazoles 3 were then synthesized in 32-87% yields from

  [反应：参见正文]通过N的连续Diels-Alder反应，以46-90％的产率合成了2,3,6,7-四取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢咔唑2 -苄基-2，5-二甲基-3，4-双乙酰氧基甲基吡咯（1）和亲二烯体，例如马来酸酐，马来酰亚胺，马来酸乙酯，富马腈和丙烯酸乙酯。然后通过用DDQ氧化从2合成3,2,6,7-四取代的咔唑3，产率为32-87％。
• The Synthesis of Polysubstituted Pyrroles<i>via</i>the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters
  作者：Jun-Yan Wang、Xian-Pei Wang、Zheng-Sen Yu、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.200900379

  日期：2009.9

  The boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O)-catalyzed reactions between phenyliodonium ylides and enamine esters provide an efficient method for the synthesis of polysubstituted pyrroles.

  三氟化硼醚合物的（ BF 3 ⋅Et 2 O）苯基碘叶立德和烯胺酯之间的反应催化的提供多取代吡咯的合成的有效方法。