ethyl 2-[(3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-cyclohexylpropanoyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1173162-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-cyclohexylpropanoyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1173162-67-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 498.643
• InChiKey: AASSWNYYVINORU-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-cyclohexylprop-2-enoyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 、 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以97%的产率得到ethyl 2-[(3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-cyclohexylpropanoyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards a Novel Synthesis of Tubulysins: Highly Asymmetric Aza-Michael Reactions of 2-Enoylthiazoles with Metalated Chiral Oxazolidinones

  摘要：

  在这里，我们报告了α,β-烯酮（2-烯酰基噻唑）与金属化手性噁唑烷酮在不同反应条件下及Michael受体β位不同取代基的高度不对称的aza-Michael反应。该反应以完全的非对映选择性进行，仅生成两种非对映体中的一种。该反应的重要性在于未使用任何催化剂；手性Michael亲核试剂的立体效应驱动了反应的立体特异性，并且与已报道的程序相比，反应时间大大减少。这种方法对于改进已知的高细胞毒性肽——管束素的整体合成可能很有用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216729