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(S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)thiazole | 479067-56-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)thiazole
英文别名
4-phenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole
(S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)thiazole化学式
CAS
479067-56-6
化学式
C13H14N2S
mdl
——
分子量
230.334
InChiKey
YJBFAMTUHQNRKG-NSHDSACASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.31
  • 拓扑面积:
    53.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-4-phenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)thiazole1-羟基苯并三唑三氟乙酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 19.17h, 生成
    参考文献:
    名称:
    一种用于治疗丙型肝炎病毒的有效、选择性和口服生物可利用的 HCV NS5A 抑制剂:(S)-1-((R)-2-(Cyclopropanecarboxamido)-2-phenylacetyl)-N-(4-phenylthiazol-2-yl )吡咯烷-2-甲酰胺
    摘要:
    从最初的铅 4-苯基噻唑18 开始,一种适度的 HCV 抑制剂 (EC 50 = 9440 nM),一系列结构相关的噻唑衍生物已被确定为一种新型化学类别的有效和选择性 HCV NS5A 抑制剂。在化合物18的噻唑和吡咯烷环 ( 42 )之间引入甲酰胺基团导致活性显着增加 (EC 50 = 0.92 nM)。然而,42只在大鼠中显示出中等的药代动力学特性和有限的 18.7% 的口服生物利用度。噻唑环 4 位取代基和先导化合物42吡咯烷氮的进一步优化导致化合物57的鉴定,它是一种高效和选择性的 HCV NS5A 抑制剂 (EC 50 = 4.6 nM),具有更高的治疗指数 (CC 50 /EC 50 > 10000)。药代动力学研究表明,化合物57在大鼠中口服给药后具有优异的口服暴露和 45% 的所需生物利用度。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.6b00962
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    一种用于治疗丙型肝炎病毒的有效、选择性和口服生物可利用的 HCV NS5A 抑制剂:(S)-1-((R)-2-(Cyclopropanecarboxamido)-2-phenylacetyl)-N-(4-phenylthiazol-2-yl )吡咯烷-2-甲酰胺
    摘要:
    从最初的铅 4-苯基噻唑18 开始,一种适度的 HCV 抑制剂 (EC 50 = 9440 nM),一系列结构相关的噻唑衍生物已被确定为一种新型化学类别的有效和选择性 HCV NS5A 抑制剂。在化合物18的噻唑和吡咯烷环 ( 42 )之间引入甲酰胺基团导致活性显着增加 (EC 50 = 0.92 nM)。然而,42只在大鼠中显示出中等的药代动力学特性和有限的 18.7% 的口服生物利用度。噻唑环 4 位取代基和先导化合物42吡咯烷氮的进一步优化导致化合物57的鉴定,它是一种高效和选择性的 HCV NS5A 抑制剂 (EC 50 = 4.6 nM),具有更高的治疗指数 (CC 50 /EC 50 > 10000)。药代动力学研究表明,化合物57在大鼠中口服给药后具有优异的口服暴露和 45% 的所需生物利用度。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.6b00962
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文献信息

  • (S)-4/5-苯基-2-(吡咯烷-2-基)噻唑类TRPV1拮抗剂及其制备和应用
    申请人:河南大学
    公开号:CN111423432B
    公开(公告)日:2023-01-24
    本发明公开了一种(S)‑4/5‑苯基‑2‑(吡咯烷‑2‑基)噻唑类新型TRPV1拮抗剂及其制备方法和应用,尤其涉及通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)中化合物及其药学上可接受的盐。这类化合物具有较强的镇痛作用,部分化合物活性远高于TRPV1受体拮抗剂BCTC,并且几乎无体温升高副作用,本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。
  • PDF INHIBITORS
    申请人:Pichota Arkadius
    公开号:US20090318445A1
    公开(公告)日:2009-12-24
    The invention relates to novel compounds that are inhibitors of peptidyl deformylase (PDF). The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and uses of the compounds are also disclosed.
    本发明涉及一种新型化合物,它们是肽变形酶(PDF)的抑制剂。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物具有选择性地抑制肽变形酶而不是其他金属蛋白酶,如MMPs。还公开了化合物的制备方法和用途。
  • WO2007/77186
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
  • Antagonists of inhibitor of apoptosis proteins based on thiazole amide isosteres
    作者:Frederick Cohen、Michael F.T. Koehler、Philippe Bergeron、Linda O. Elliott、John A. Flygare、Matthew C. Franklin、Lewis Gazzard、Stephen F. Keteltas、Kevin Lau、Cuong Q. Ly、Vickie Tsui、Wayne J. Fairbrother
    DOI:10.1016/j.bmcl.2010.02.021
    日期:2010.4
    A series of IAP antagonists based on thiazole or benzothiazole amide isosteres was designed and synthesized. These compounds were tested for binding to the XIAP-BIR3 and ML-IAP BIR using a fluorescence polarization assay. The most potent of these compounds, 19a and 33b, were found to have K(i)'s of 20-30 nM against ML-IAP and 50-60 nM against XIAP-BIR3.
  • [EN] PDF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDF
    申请人:NOVARTIS AG
    公开号:WO2007077186A1
    公开(公告)日:2007-07-12
    [EN] The invention relates to novel compounds that are inhibitors of peptidyl deformylase (PDF). The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and uses of the compounds are also disclosed.
    [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés qui sont des inhibiteurs de peptidyl déformylase (PDF). Les composés sont utiles en tant qu'antimicrobiens et antibiotiques. Les composés de l'invention présentent une inhibition sélective de la peptidyl déformylase par rapport à d'autres métalloprotéases telles que les MMP. La présente invention concerne en outre des procédés de préparation et des utilisations des composés.
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