indole-3-carboxaldehyde N(4)-(p-tolyl)thiosemicarbazone | 7274-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carboxaldehyde N(4)-(p-tolyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: Indole-3-carboxaldehyde 4-(p-tolyl)-thiosemicarbazone；1-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 7274-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄S
• 分子量: 308.407
• InChiKey: PLURIIVXGBZIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-carboxaldehyde N(4)-(p-tolyl)thiosemicarbazone 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.2%的产率得到2-(2-((1H-indol-3-yl)methylidene)hydrazono)-3-(4-methylphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634502A
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 indole-3-carboxaldehyde N(4)-(p-tolyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634502A

文献信息

• New Pd(II) complexes of the synthesized 1-N-substituted thiosemicarbazones of 3-indole carboxaldehyde: Characterization and antiamoebic assessment against E. histolytica
  作者：Kakul Husain、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.002

  日期：2008.9

  Reaction of 3-indole carboxaldehyde with aminothiocarbonyl hydrazines resulted in the formation of 3-indole carboxaldehyde thiosemicarbazones (TSCs) 1-13. The synthesized thiosemicarbazones were used as ligands in the formation of [Pd(TSC)Cl-2] complexes with palladium(II) metal ion precursor, [Pd(DMSO)(2)Cl-2]. The chemical structures of all the compounds were established by electronic, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectral data. The structure of the complexes was further established by FABMS and DTA. It is concluded that the thione sulphur and the azomethine nitrogen atom of the ligands are bonded to the metal ion. The testing of the antiamoebic activity of these compounds against the protozoan parasite Entamoeba histolytica suggests that compounds 5, 3a, 5a and 8a-13a might be endowed with important antiamoebic properties since they showed less IC50 values than metronidazole. Moreover, compound 12a displays remarkable antiamoebic activity than metronidazole (IC50 values of 0.29 vs 1.81 mu M, respectively). MTT assay showed that the compounds are non-toxic to human kidney epithelial cell line. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 3-芳基取代噻唑烷-4-酮-2-叉基亚肼甲叉基-1H-吲哚类衍生物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634502A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚类衍生物及其制备方法和用途。本发明根据结构拼合原理、药效团模型以及PTP1B活性位点的特点，将芳香性的吲哚和1,3‑噻唑烷‑4‑酮五元杂环这两个基本活性骨架通过‑C＝N‑N＝三原子连接基部分融合起來，设计得到目标化合物‑‑3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼甲叉基‑1H‑吲哚衍生物；目标化合物体外对PTP1B酶抑制活性测试表明具有良好PTP1B抑制活性；实施例所测试的9个目标化合物中，有2个化合物在浓度为5μg/mL下显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在1.58～4.54μM之间；最高的化合物的抑制率高达84.43％。可成为研发PTP1B抑制剂的先导化合物。