4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)but-1-ynyl)cyclobut-2-enone | 1350919-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)but-1-ynyl)cyclobut-2-enone
• CAS: 1350919-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LYBBAQCKNBOSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)but-1-ynyl)cyclobut-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 9-methoxy-3,8-dimethylimidazo[5,1-a]isoquinoline-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  串联电环开环/自由基环化：在cribrostatin 6全合成中的应用

  摘要：

  使用串联电环开环/自由基环化序列完成了一种抗菌剂和抗肿瘤剂克布他汀 6 ( 1 )的简明全合成。具体而言，中间体4经历了 4π-电环开环、自由基环化和均裂芳烃取代序列，然后氧化在一锅中得到天然产物1。由于关键步骤中复杂性的快速积累，1可以从市售的起始材料中仅通过四个线性步骤合成。还报道了该化学在简明合成cribrostatin 6 ( 1 )类似物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-ynyl)-2-methyl-1H-imidazole 、 3-methoxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以38%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)but-1-ynyl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  串联电环开环/自由基环化：在cribrostatin 6全合成中的应用

  摘要：

  使用串联电环开环/自由基环化序列完成了一种抗菌剂和抗肿瘤剂克布他汀 6 ( 1 )的简明全合成。具体而言，中间体4经历了 4π-电环开环、自由基环化和均裂芳烃取代序列，然后氧化在一锅中得到天然产物1。由于关键步骤中复杂性的快速积累，1可以从市售的起始材料中仅通过四个线性步骤合成。还报道了该化学在简明合成cribrostatin 6 ( 1 )类似物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.064