(2R,3S,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran | 1315569-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 1-[5-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1315569-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: XJXCLSITKLWFIO-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-galactosamine hydrochloride 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 、 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran 、 (2R,3S,4R)-2-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  InCl 3催化氨基糖与1,3-二羰基化合物在水中的串联缩合反应合成C-吡咯基糖苷

  摘要：

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.083