(6S)-tert-butyl-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate | 1331829-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6S)-tert-butyl-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6S)-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 1331829-33-4
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₄O₂
• 分子量: 455.354
• InChiKey: NSHCGYMDOFDIHQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-tert-butyl-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(6S)-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(Boc-氨基)-2-苯基乙醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (6S)-tert-butyl-3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a