4-(1H-benzo[d]oxazole-2-yl)benzene-1,3-diol | 1159517-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]oxazole-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2’,4’-dihydroxyphenyl)benzoxazole；4-(benzoxazole-2-yl)benzene-1,3-diol；4-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1159517-14-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: RTGFIJUGWDXXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  410.6±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]oxazole-2-yl)benzene-1,3-diol 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到Dimethyl 5-[[3-[[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-hydroxyphenoxy]methyl]-5-[[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的荧光树状有机胶体：发射增强和多种刺激响应特性。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的高效，多功能的聚苯甲基树状有机胶凝剂HPB-G 1，其中心有2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HPB）。HPB-G 1可以对各种非极性和极性有机溶剂形成稳定的有机凝胶。进一步的研究表明，分子间的多个π-π堆积相互作用是形成有机凝胶的主要驱动力。值得注意的是，树突HPB-G 1与溶液中微弱的发射相反，在凝胶状态下显示出明显增强的发射。最有趣的是，这些树突状有机凝胶在暴露于环境刺激后会表现出多种刺激响应行为，包括温度，超声处理，剪切应力以及阴离子，金属阳离子，酸/碱的存在，从而导致可逆的溶胶-凝胶相变。

  DOI：

  10.1002/chem.201500849
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10 g的产率得到4-(1H-benzo[d]oxazole-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS

  摘要：

  本发明涉及具有吸收紫外光特性的化合物，该化合物还可以具有介向性质。本发明还涉及包括一种或多种这种化合物的组合物，以及包括一种或多种这种化合物的制造物，例如包括光学基底和包含本发明至少一种化合物的层的光学元件。

  公开号：

  US20170275534A1

文献信息

• Synthesis, Photo-physical and DFT Studies of ESIPT Inspired Novel 2-(2′,4′-Dihydroxyphenyl) Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole
  作者：Vikas S. Patil、Vikas S. Padalkar、Abhinav B. Tathe、Vinod D. Gupta、N. Sekar

  DOI：10.1007/s10895-013-1228-4

  日期：2013.9

  Novel ESIPT inspired benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole were synthesized from 2,4-dihydroxy benzoic acid and 1,2-phenelenediamine, 2-aminophenol, and 2-aminothiophenol respectively. The synthesized 2-(2′,4′-dihydroxyphenyl) benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole are fluorescent and the emission characteristic are very sensitive to the micro-environment. They show a single absorption

  由 2,4-二羟基苯甲酸和 1,2-苯二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫酚分别合成了新型 ESIPT 型苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。合成的2-(2',4'-二羟基苯基)苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑具有荧光性，发射特性对微环境非常敏感。它们显示出单吸收和双发射，具有源自激发态分子内质子转移的大斯托克斯位移。所有这些化合物的吸收-发射特性都作为 pH 值的函数进行研究。通过分子轨道计算研究了合成化合物的电子跃迁、能级和轨道图的变化，并与实验光谱发射相关。
• Cholinesterases Inhibition, Anticancer and Antioxidant Activity of Novel Benzoxazole and Naphthoxazole Analogs
  作者：Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Małgorzata Juszczak、Aneta Grabarska、Joanna Wietrzyk、Elżbieta Krajewska-Kułak、Marek Studziński、Tadeusz Paszko、Joanna Matysiak

  DOI：10.3390/molecules27238511

  日期：——

  cells and keratinocytes. For some compounds it also has proved antioxidant properties at the level of IC50 = 0.214 µM, for the most active compound. The lipophilicity of all compounds, expressed as log p values, is within the range recommended for potential drugs. The biological activity profile of the considered analogs and their lipophilic level justify the search for agents used in AD or in anticancer

  苯并恶唑和萘并恶唑融合系统存在于许多生物活性分子中。设计、获得并评估了由 2,4-二羟基苯基部分功能化的新型苯并恶唑和萘并恶唑类似物作为广谱生物效能化合物。亚磺酰双 [(2,4-二羟基苯基) 甲硫酮] 或其类似物和 2-氨基苯酚或 1-氨基-2-萘酚用作起始试剂。4-(Naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl)benzene-1,3-diol 被确定为对 AChE (IC50 = 58 nM) 具有纳摩尔活性的最有前途的化合物混合型抑制和对 BChE 的中等活性 (IC50 = 981 nM)。发现萘并[1,2-d] [1,3]恶唑对一组人类癌细胞系的抗增殖效力高于苯并恶唑。具有氯原子的类似物对所有研究细胞的活性在 2.18-2.89 µM (IC50) 范围内，与比较研究的顺铂的活性相似。此外，该化合物在此浓度下对人类正常乳腺细胞和角质形成细胞没有毒性。对于某些化合物
• Ultraviolet light absorbers
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US10619098B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. Compositions that include one or more such compounds. Articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one such compound.

  具有紫外线吸收特性的化合物，也可具有中生特性。包含一种或多种此类化合物的组合物。包括一种或多种此类化合物的制造品，如包括光学基底和至少一种此类化合物层的光学元件。
• EP3201292A1
  申请人：——

  公开号：EP3201292A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• [EN] ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS<br/>[FR] ABSORBEURS DE LUMIÈRE ULTRAVIOLETTE
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2016053662A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. The present invention also relates to compositions that include one or more such compounds, and to articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one compound of the present invention.