(Z)-12-hexadecenal | 72698-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-12-hexadecenal
• 英文别名: cis-12-Hexadecen-1-yl aldehyde；cis-11-hexadecanal；12Z-Hexadecenal；(Z)-hexadec-12-enal
• CAS: 72698-31-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: RYKIGMSSILTWCJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12-hexadecenal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Pipereicosalidine
  参考文献：
  名称：

  来自蒺藜果实的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83736-i
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 Pd(CaCO₃)/C 、 calcium carbonate 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成 (Z)-12-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  来自蒺藜果实的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83736-i

文献信息

• (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene: Major Sex Pheromone Component of Pistachio Twig Borer, Kermania pistaciella
  作者：Regine Gries、Grigori Khaskin、Hassan Daroogheh、Cafer Mart、Serpil Karadag、M. Kubilay Er、Robert Britton、Gerhard Gries

  DOI：10.1007/s10886-006-9190-0

  日期：2006.12.4

  The sex pheromone of the pistachio twig borer, Kermania pistaciella (Lepidoptera: Oinophilidae), one of the most important insect pests of pistachio, Pistacia vera, in Turkey and Iran, was identified. In gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) and GC-mass spectrometric analyses of pheromone gland extracts of female K. pistaciella from Turkey, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major candidate pheromone component. In field experiments in Turkey, lures containing synthetic (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene attracted large numbers of male moths. Its attractiveness was significantly reduced by the presence of the R-enantiomer or of either enantiomer of the corresponding alcohol. (2S,12Z)-2-Acetoxy-12-heptadecene is the first pheromone component identified in the Oinophilidae and the first secondary acetate pheromone component identified in the Lepidoptera.

  确定了开心果小枝钻蛀虫（Kermania pistaciella，鳞翅目：葡萄小蠹家族）性信息素，该虫是土耳其和伊朗中对开心果（Pistacia vera）最重要的害虫之一。在对来自土耳其的雌性K. pistaciella的性信息素腺提取物进行气相色谱-电生理检测（GC-EAD）和气相色谱-质谱分析中，识别出（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯作为主要候选信息素成分。在土耳其的田间实验中，含有合成（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯的诱饵吸引了大量雄蛾。其吸引力在存在R-对映体或相应醇的任何对映体时显著降低。（2S,12Z）-2-乙氧基-12-庚十六烯是葡萄小蠹家族中首次识别的信息素成分，也是鳞翅目中首次识别的次级乙酸酯信息素成分。
• Bio-inspired NHC-organocatalyzed Stetter reaction in aqueous conditions
  作者：Mégane Debiais、Aladin Hamoud、Reihana Drain、Philippe Barthélémy、Valérie Desvergnes

  DOI：10.1039/d0ra08326g

  日期：——

  The first bio-inspired N-Heterocyclic Carbene (NHC)-catalyzed Stetter reaction in aqueous medium is reported with benzaldehyde and chalcone as model substrates. A screening of azolium salts as precatalysts revealed the remarkable efficiency of synthetic thiazolium salt 8 (up to 90% conversion in pure water at 75 °C). The reaction was successfully extended to various simple aldehyde substrates. The

  报道了第一个受生物启发的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的水介质中的 Stetter 反应，其中苯甲醛和查耳酮作为模型底物。对作为预催化剂的唑盐的筛选揭示了合成噻唑盐8的显着效率（在 75 °C 的纯水中转化率高达 90%）。该反应成功地扩展到各种简单的醛底物。还研究了温度的影响，以便将反应扩展到较低的温度，从而可能应用于敏感的生物分子。该研究强调了溶剂和温度对 1,4-二酮3 /安息香4比率的影响。新的预催化剂26和27被设计和合成以探索在水性条件下反应的可能区域化。由于使用廉价的无金属 N-杂环卡宾 (NHC) 作为仿生催化剂，我们预计这种在水性条件下的绿色策略对于许多生物分子型醛和烯酮衍生物的生物共轭具有吸引力。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Attractant composition containing ethyl 3-methylbutanoate and (E,E)-8-,10-dodecadien-1-ol
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2735230A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to a composition for controlling undesired insect infestation comprising (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol and ethyl 3-methylbutanoate. The invention further relates to a process for the preparation of said composition and a method for controlling undesired insect infestation with said composition.

  本发明涉及一种用于控制虫害的组合物，该组合物由(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇和 3-甲基丁酸乙酯组成。本发明还涉及一种制备所述组合物的工艺和一种用所述组合物控制虫害的方法。