2-iodomethyl-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester | 1057968-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-iodomethyl-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(iodomethyl)-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
• CAS: 1057968-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: KNCHURQWBWCCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 2-iodomethyl-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 碘 、 锌 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以25%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem chain extension–iodomethylation reactions: formation of α-functionalized γ-keto carbonyls

  摘要：

  Sequential exposure of a zinc-organometallic intermediate, generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction of a beta-keto carbonyl, to trimethylsilylchloride and iodine provided regioselective formation of an alpha-iodomethyl-gamma-keto carbonyl. The iodomethyl functionality can be further manipulated to provide side chains that are potential mimics of a-amino acid side chains. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.063
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 新戊酰基乙酸甲酯 在 diethylzinc 、 三甲基氯硅烷 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以58%的产率得到2-iodomethyl-5,5-dimethyl-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem chain extension–iodomethylation reactions: formation of α-functionalized γ-keto carbonyls

  摘要：

  Sequential exposure of a zinc-organometallic intermediate, generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction of a beta-keto carbonyl, to trimethylsilylchloride and iodine provided regioselective formation of an alpha-iodomethyl-gamma-keto carbonyl. The iodomethyl functionality can be further manipulated to provide side chains that are potential mimics of a-amino acid side chains. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.063