(1R,4S,4aS,4bR,5R,12S,12aS,12bR)-8,9-dibromo-1,4,4a,4b,5,12,12a,12b-octahydro-1,4:5,12-dimethanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracene | 855790-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,4aS,4bR,5R,12S,12aS,12bR)-8,9-dibromo-1,4,4a,4b,5,12,12a,12b-octahydro-1,4:5,12-dimethanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracene
• CAS: 855790-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂
• 分子量: 442.193
• InChiKey: OFHJYZIZSBZSRR-CZRNSCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,4bR,5R,12S,12aS,12bR)-8,9-dibromo-1,4,4a,4b,5,12,12a,12b-octahydro-1,4:5,12-dimethanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  跨线性稠合的低聚降冰片烯结构的光诱导电子转移

  摘要：

  跨两个低聚降冰片烯间隔基（S）（即结构1由两个降冰片二烯（NBD）单元融合）和结构2的光诱导电子传递（ET）反应速率检查由三个NBD单元融合而成的单元。取代的萘充当电子给体（D），而1,2,2-二羧酸乙烯酯充当电子受体（A）。通过荧光猝灭实验对这些D–S–A二聚体测量ET率，并根据Marcus关系将结果与反应自由能相关。发现具有苯基取代基的萘显示出相对较慢的ET速率。苯基取代基的构象柔韧性可能会阻碍D与A之间的电子偶联。另一个显着特征是在非极性溶剂（如环己烷）中观察到异常高的猝灭速率，其结果可能归因于竞争性的能量转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α,Α',Α',4,5-六溴邻二甲苯 、 exo-trans-exo-pentacyclo<8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8>tetradecane-5,11-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(1R,4S,4aS,4bR,5R,12S,12aS,12bR)-8,9-dibromo-1,4,4a,4b,5,12,12a,12b-octahydro-1,4:5,12-dimethanobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  跨线性稠合的低聚降冰片烯结构的光诱导电子转移

  摘要：

  跨两个低聚降冰片烯间隔基（S）（即结构1由两个降冰片二烯（NBD）单元融合）和结构2的光诱导电子传递（ET）反应速率检查由三个NBD单元融合而成的单元。取代的萘充当电子给体（D），而1,2,2-二羧酸乙烯酯充当电子受体（A）。通过荧光猝灭实验对这些D–S–A二聚体测量ET率，并根据Marcus关系将结果与反应自由能相关。发现具有苯基取代基的萘显示出相对较慢的ET速率。苯基取代基的构象柔韧性可能会阻碍D与A之间的电子偶联。另一个显着特征是在非极性溶剂（如环己烷）中观察到异常高的猝灭速率，其结果可能归因于竞争性的能量转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.023