3-Ethynyloct-1-yn-3-yl acetate | 929706-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethynyloct-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: 3-ethynyloct-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 929706-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NNEIYZFBILSWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethynyloct-1-yn-3-yl acetate 在 盐酸 、 gold(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyloxy-3-ethynyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3-pentyl-penta-1,4-diyn-3-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3-Ethynyloct-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Gold(III)-Catalyzed Double Wacker-Type Reaction of 1,1-Diethynyl Acetate

  摘要：

  在甲醇中，以Au或Pt催化剂（5 mol%）条件下处理1,1-二乙炔基乙酸酯，在60°C下反应20-48小时，分别得到γ-酮酯和内酯，产率为40-54%和19-39%。根据马科夫尼科夫规则，氧原子被引入第一个乙炔基团，而对于第二个乙炔基团，则表现为反马科夫尼科夫区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956497

文献信息

• Ligand-Controlled Intramolecular Carbonylative Cyclization of 1,1-Diethynyl Acetates: New Entry to the Functionalized 4-Cyclopentene-1,3-diones
  作者：Keisuke Kato、Hiroyuki Akita、Ryuhei Teraguchi、Shigeo Yamamura、Tomoyuki Mochida、Tat’yana Peganova、Nikolai Vologdin、Oleg Gusev

  DOI：10.1055/s-2007-967944

  日期：——

  The carbonylative cyclization of 1,1-diethynyl acetates mediated by Phbox/Pd(TFA)2 afforded a functionalized 4-cyclopentene-1,3-dione as a major product. In the absence of box ligand, a methoxycarbonylated orthoester was obtained predominantly.

  在 Phbox/Pd(TFA)2 的介导下，1,1-二炔基乙酸酯发生羰基化环化反应，主要产物为官能化的 4-环戊烯-1,3-二酮。在没有盒配体的情况下，主要得到甲氧基羰基化的原酯。
• A Gold(III)-Catalyzed Double Wacker-Type Reaction of 1,1-Diethynyl Acetate
  作者：Keisuke Kato、Hiroyuki Akita、Ryuhei Teraguchi、Taichi Kusakabe、Satoshi Motodate、Shigeo Yamamura、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1055/s-2006-956497

  日期：2007.1

  Treatment of 1,1-diethynyl acetates in the presence of Au or Pt catalyst (5 mol%) in methanol at 60 °C for 20-48 hours gave γ-ketoesters and lactones in 40-54% and 19-39% yields, ­respectively. An oxygen atom is introduced to the first acetylene moiety in accordance with Markovnikov’s rule, and to the second acetylene moiety with anti-Markovnikov regioselectivity.

  在甲醇中，以Au或Pt催化剂（5 mol%）条件下处理1,1-二乙炔基乙酸酯，在60°C下反应20-48小时，分别得到γ-酮酯和内酯，产率为40-54%和19-39%。根据马科夫尼科夫规则，氧原子被引入第一个乙炔基团，而对于第二个乙炔基团，则表现为反马科夫尼科夫区域选择性。
• Gold and platinum catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing terminal alkynes or methyl ketones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.010

  日期：2011.2

  A gold (III)-catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing an extra terminal alkyne (1) afforded γ-keto esters 3 and lactones 4. These products should be generated through allenyl ketone intermediate B via a 1,2-acyloxy cyclization/fragmentation/cycloisomerization/hydrolysis sequence. On the other hand, the cascade reaction of α-acetoxy ketones bearing terminal alkynes 5 afforded lactone

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。