phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 161976-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-phenylsulfanyl-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161976-15-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇S
• 分子量: 728.725
• InChiKey: RJUJTCNCWICATD-AARGFYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以96%的产率得到thiophenyl-S-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖和三糖的化学酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉的β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明硫代葡萄糖苷2a-c，硫代半乳糖苷5a，5b和戊-4-烯基葡糖苷2d是酶催化的二糖的有用受体。编队。我们进一步证明了通过酶促合成获得的二糖在制备以4a和4d开头的三糖10中的合成潜力。 并应用针对硫代和戊-4-烯基糖苷开发的化学糖基化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89581-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 Phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  借助南极念珠菌脂肪酶-B 合成 6'-半乳糖基乳糖，一种异常的人乳寡糖

  摘要：

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的

  DOI：

  10.1039/d2ob00550f

文献信息

• Enzymatic synthesis of disaccharides using Agrobacterium sp. β-glucosidase
  作者：Heiko Prade、Lloyd F. Mackenzie、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10040-4

  日期：1997.12

  yields up to 65%, has been achieved by utilizing the transglycosylation activity of Agrobacterium sp. β-glucosidase (EC 3.2.1.21). The regioselectivity of the glycosylation reaction was investigated using p -nitrophenyl β- d -galactopyranoside, β- d -mannopyranosyl fluoride and d -glucal as glycosyl donors and a series of phenyl 1-thio-, benzyl 1-thio-, and benzyl β- d -glycopyranosides as glycosyl acceptors

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。