1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-one | 158632-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-one
• CAS: 158632-48-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IKAXKHQRFRTAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Methyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehydes by Epoxidation of 5-Methyl-4H-1,3-Dioxins and Acid-Catalyzed Rearrangement

  摘要：

  报道了合成 4-甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 2 的简单程序。新方法涉及在二氯甲烷中对 5-甲基-4H-1,3-二恶英 5 进行 m-CPBA 氧化，得到 (4-(间氯苯甲酰氧基)-5-羟基-5-甲基-1,3-二恶烷 6 和酸6 催化重排为甲醛 2. 通过使用市售的 m-CPBA，氧化和重排可作为一锅反应进行。该过程也适用于 4H-1,3-二恶英在甲醇中的氧化。产生4-甲氧基-5-羟基-1,3-二恶烷7，其不经历酸催化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2601
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecan-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.093.0210

文献信息

• Acids as Proline Co-catalysts in the Aldol Reaction of 1,3-Dioxan-5-ones
  作者：Marek Majewski、Izabella Niewczas、Nagarjuna Palyam

  DOI：10.1055/s-2006-950421

  日期：2006.9

  Proline-catalyzed aldol addition of 2,2-dialkyl-1,3-dioxan-5-ones to aldehydes requires the presence of water, pyridinium p-toluenesulfonate or lithium chloride to proceed with high yield and high enantioselectivity. Acyclic amino acids such as alanine, phenylalanine, lysine and valine also catalyze the reaction but overall show yields and selectivities inferior to those of proline. An ester of a proline analogue shows catalytic activity in the presence of PPTS, suggesting that, in the presence of a Brønsted acid, a free ­carboxyl group on the catalyst might not be critical.

  脯氨酸催化的 2,2-二烷基-1,3-二噁烷-5-酮与醛的醇醛加成反应需要水、对甲苯磺酸吡啶盐或氯化锂的存在，以实现高产率和高对映体选择性。非环状氨基酸，如丙氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸和缬氨酸也能催化该反应，但总体产率和选择性逊色于脯氨酸。在存在 PPTS 的条件下，脯氨酸类似物的酯显示出催化活性，这表明在 Brønsted 酸的存在下，催化剂上的自由羧基可能并非关键。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIOLS AND TRIOLS BY MANNICH REACTION AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF CARFILZOMIB<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE DIOLS ET DE TRIOLS PAR RÉACTION DE MANNICH ET UTILISATION CORRESPONDANTE POUR LA SYNTHÈSE DE CARFILZOMIB
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2015032622A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  An improved process for preparing Carfilzomib of Formula 13 is provided, as well as novel compounds that can be used as intermediates in the process for preparing Carfilzomib.

  提供了一种改进的制备化学式13的卡菲索米布的工艺，以及可用作制备卡菲索米布过程中间体的新化合物。
• Development of a Unified Enantioselective, Convergent Synthetic Approach Toward the Furanobutenolide-Derived Polycyclic Norcembranoid Diterpenes: Asymmetric Formation of the Polycyclic Norditerpenoid Carbocyclic Core by Tandem Annulation Cascade
  作者：Robert A. Craig、Russell C. Smith、Jennifer L. Roizen、Amanda C. Jones、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02825

  日期：2018.4.6

  enantioselective and diastereoselective approach toward the synthesis of the tetracyclic scaffold of the furanobutenolide-derived polycyclic norditerpenoids is described. Focusing on synthetic efforts toward ineleganolide, the synthetic approach utilizes a palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation for the construction of the requisite chiral tertiary ether. A diastereoselective cyclopropanation–Cope

  描述了对呋喃丁烯内酯衍生的多环降二萜类化合物的四环支架的合成的对映选择性和非对映选择性方法。着眼于针对烯丙基醇的合成努力，合成方法利用钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应来构建所需的手性叔醚。非对映选择性的环丙烷化-Cope重排级联使ineleganolide [6,7,5,5]-四环支架的会聚组装成为可能。讨论了用于此关键串联环化工艺的底物的研究，以及[6,7,5,5]-四环支架的合成操作以及[6,7,5,5]-四环支架的伊莱诺醇内酯向内酯的相互转化的尝试。 ca虫内酯A及其天然异构体的[7,6,5,5]核异构体。
• Catalytic enantioselective total synthesis of (+)-eucomic acid
  作者：Benzi I. Estipona、Beau P. Pritchett、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.059

  日期：2016.6

  A catalytic enantioselective synthesis of (+)-eucomic acid is reported. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation is employed to access the chiral tetrasubstituted α-hydroxyacid moiety found in the natural product. The protecting group strategy was investigated, and a protecting group manipulation was made without any appreciable deleterious effects in the allylic alkylation reaction. Non-natural

  报道了（+）-杜仲酸的催化对映选择性合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可用于获得天然产物中的手性四取代α-羟酸部分。研究了保护基策略，并进行了保护基操作，在烯丙基烷基化反应中没有任何明显的有害作用。非天然（+）-杜仲酸以最长的13个步骤的线性序列合成。
• Process for the preparation of 5-amino-1,3-dioxanes
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05663372A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Described herein is a process for the preparation of 5-amino-1,3-dioxanes of formula (I), wherein R and R.sub.1 have the meanings reported in the description, comprising the catalytic hydrogenation of the new oximes of formula (II).

  本文描述了一种制备式（I）中的5-氨基-1,3-二氧杂环烷的过程，其中R和R.sub.1在说明中有所描述，包括式（II）的新肟的催化氢化。