(S)-3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 871730-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 871730-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MXUILFQSBWQEFA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 C₄₈H₄₀N₂O₄ 、 ammonium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2络合物，路易斯酸：对映选择性Friedel-Crafts用硝基烯烃对吲哚进行烷基化

  摘要：

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。

  DOI：

  10.1039/c9ob00545e

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要
• Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indole with nitroalkenes in the presence of bifunctional squaramide organocatalysts
  作者：Esra Dündar、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153153

  日期：2021.6

  A series of chiral bifunctional quinine and 2-aminoDMAP based squaramide organocatalysts are evaluated in Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroolefins. These 3-substituted indole derivatives are synthesized in the presence of sterically encumbered tert-butyl squaramide/quinine with high enantioselectivity (up to >99% ee) and moderate chemical yields (up to 80%) by representing as chiral precursors

  在吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化反应中评估了一系列基于手性双功能奎宁和 2-氨基 DMAP 方酰胺有机催化剂。这些 3-取代的吲哚衍生物是在空间位阻的叔丁基方酸酰胺/奎宁存在下合成的，具有高对映选择性（高达 > 99% ee）和中等化学产率（高达 80%），作为非常重要的生物学手性前体活性分子。此外，这种非对称转型提供了一条非常简单、高效、清洁和环保的路线。此外，与之前文献中的研究相比，该过程具有非常温和的反应条件，例如环境温度和仅使用 2 mol% 催化剂负载量。
• Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes
  作者：Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja8063292

  日期：2008.12.10

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。