3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanamine | 160749-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanamine
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazine；3-[4-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 160749-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₃O
• 分子量: 283.801
• InChiKey: MBZMWICLKODNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(3-Aminopropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-piperazine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolecarboxamide derivatives

  摘要：

  该发明涉及新型N-(取代苯基)-N′-[ω-(3-取代苯基-4-异噁唑甲酰胺)烷基]哌嗪，它们的N-氧化物以及其药用可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压活性较低。这些化合物在治疗下尿路梗阻综合征，包括良性前列腺增生（BPH），以及治疗下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）等疾病方面具有用途。

  公开号：

  US06365591B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-piperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanamine
  参考文献：
  名称：

  Phenylpiperazinylalkylamino Substituted Pyridazinones as Potent α₁ Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  QSAR models have been used for designing a series of compounds characterized by a N-phenylpiperazinylalkylamino moiety linked to substituted pyridazinones, which have been synthesized. Measurements of the binding affinities of the new compounds toward the alpha (1a)-, alpha (1b)-, and alpha (1d)-AR cloned subtypes as well as the 5-HT1A receptor have been done validating, at least in part, the estimations of the theoretical models. This study provides insight into the structure activity relationships of the alpha (1)-ARs ligands and their alpha (1)-AR/5-HT1A selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm0009336

文献信息

• 2-aminopyrazine-5-carboxamide derivatives, their preparation and their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05420130A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Compounds corresponding to the general formula (I) ##STR1## in which n represents 0 or 1, R.sub.1 represents a methyl group, in which case R.sub.2 represents a phenoxy(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group (in which the phenoxy group is optionally substituted), or else R.sub.1 and R.sub.2 together form, and with the nitrogen atom which carries them, a 4-(phenoxymethyl)piperid-1-yl group (in which the phenoxy group is optionally substituted) or a 4-phenylpiperazin-1-yl group (in which the phenyl group is optionally substituted), R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sub.4 represents a hydrogen atom and R.sub.5 represents a hydrogen atom or a group of general formula -CH.sub.2 -CH.sub.2 -NH-R.sub.6, R.sub.6 being a hydrogen atom or a tert-butyloxycarbonyl, 4-carbamoylpyrimidin-2-yl or 5-carbamoylpyrazin-2-yl group, are useful in the treatment of diseases and complaints involving hyperactivity of the .alpha.-adrenergic system at the level of the lower urinary apparatus.

  与一般式（I）##STR1## 对应的化合物，其中n代表0或1，R.sub.1代表一个甲基基团，此时R.sub.2代表一个苯氧基（C.sub.1 -C.sub.4）烷基基团（其中苯氧基团可选择地被取代），或者R.sub.1和R.sub.2一起形成，并与携带它们的氮原子一起形成4-(苯氧甲基)哌啶-1-基基团（其中苯氧基可选择地被取代）或4-苯基哌嗪-1-基基团（其中苯基可选择地被取代），R.sub.3代表一个氢原子或一个甲基基团，R.sub.4代表一个氢原子，R.sub.5代表一个氢原子或一个一般式-CH.sub.2 -CH.sub.2 -NH-R.sub.6的基团，其中R.sub.6是一个氢原子或一个叔丁氧羰基、4-羰基嘧啶-2-基或5-羰基吡嗪-2-基团，对于治疗涉及下尿道处α-肾上腺素系统过度活跃的疾病和症状是有用的。
• Dérivés de 2-aminopyrazine-5-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0625514A1

  公开（公告）日：1994-11-23

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle n représente 0 ou 1, R₁ représente un groupe méthyle, auquel cas R₂ représente un groupe phénoxy(C₁-C₄)alkyle (dont le groupe phénoxy est éventuellement substitué), ou bien R₁ et R₂ forment ensemble, et avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe 4-(phénoxyméthyl)pipéridin-1-yle (dont le groupe phénoxy est éventuellement substitué), ou un groupe 4-phénylpipérazin-1-yle (dont le groupe phényle est éventuellement substitué), R₃ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R₄ représente un atome d'hydrogène, R₅ représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule générale -CH₂-CH₂-NH-R₆, R₆ étant un atome d'hydrogène, ou un groupe tertiobutyloxycarbonyle, 4-carbamoylpyrimidin-2-yle, ou 5-carbamoylpyrazin-2-yle. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 n 代表 0 或 1，R₁ 代表甲基，在这种情况下，R₂ 代表苯氧基（C₁-C₄）烷基（其中苯氧基任选被取代），或 R₁ 和 R₂ 一起，并与携带它们的氮原子一起，形成 4-(苯氧基甲基)哌啶-1-基团（其中苯氧基任选被取代）、R₃ 代表氢原子或甲基，R₄ 代表氢原子、R₅代表氢原子或通式-CH₂-CH₂-NH-R₆的基团，R₆为氢原子或叔丁氧羰基、4-氨基甲酰基嘧啶-2-基或 5-氨基甲酰基吡嗪-2-基。 治疗应用。
• 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy -pyridine, pyrimidine and benzene derivatives as alpha1-adrenoceptor antagonists
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0711757A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  The present invention relates to novel α₁-adrenoceptor antagonists of Formula I: in which: p is 0 or 1; t is 0, 1 or 2; X is O, S or NR⁶ (in which R⁶ is hydro or (C₁₋₆)alkyl); Y and Z are independently CH or N; R¹ is hydro, hydroxy, halo, nitro, amino, cyano, (C₁₋₄)alkylthio, acetylamino, trifluoroacetylamino, methylsulfonylamino, (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyl, oxazol-2-yl, aryl, heteroaryl, aryl(C₁₋₄)alkyl, heteroaryl(C₁₋₄)alkyl, (C₁₋₆)alkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyloxy, 2-propynyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, aryl(C₁₋₄)alkyloxy or heteroaryl(C₁₋₄)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms and aryl or heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from halo and cyano); R² is hydro, hydroxy, halo, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms); R³ is -C(O)R⁷ (wherein R⁷ is (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, di(C₁₋₄)alkylamino, N-(C₁₋₄)alkyl-N-(C₁₋₄)alkyloxyamino, (C₁₋₄)alkyl((C₁₋₄)alkyloxy)amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl); R⁴ is halo, hydroxy, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy; and R⁵ is (C₁₋₆)alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本发明涉及式 I 的新型 α₁-肾上腺素受体拮抗剂： 其中 p 是 0 或 1； t 是 0、1 或 2 X 是 O、S 或 NR⁶（其中 R⁶ 是氢或 (C₁₋₆)烷基）； Y 和 Z 独立地为 CH 或 N； R¹是氢、羟基、卤代、硝基、氨基、氰基、(C₁₋₄)烷硫基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲磺酰氨基、(C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷基、噁唑-2-基、芳基、杂芳基、芳基(C₁₋₄)烷基、杂芳基(C₁₋₄)烷基、(C₁₋₆)烷氧基、(C₃₋₆)环烷氧基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷氧基，2-丙炔氧基，芳基氧基，杂芳基氧基、芳基（C₁₋₄）烷氧基或杂芳基（C₁₋₄）烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代，芳基或杂芳基任选被一至两个独立选自卤素和氰基的取代基取代）； R² 是氢、羟基、卤代、氰基、(C₁₋₆)烷基或(C₁₋₆)烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代）； R³ 是 -C(O)R⁷（其中 R⁷ 是 (C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、二(C₁₋₄)烷基氨基、N-(C₁₋₄)烷基-N-(C₁₋₄)烷氧基氨基、(C₁₋₄)烷基((C₁₋₄烷氧基)氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或哌嗪-1-基)； R⁴ 是卤素、羟基、氰基、(C₁₋₆)烷基或 (C₁₋₆)烷氧基；和 R⁵ 是 (C₁₋₆)烷基；及其药学上可接受的盐和 N-氧化物。
• US5420130A
  申请人：——

  公开号：US5420130A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5658587A
  申请人：——

  公开号：US5658587A

  公开（公告）日：1997-08-19