L-N-acetylpropargylglycine | 23235-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-acetylpropargylglycine
• 英文别名: L-N-Acetyl-2-propargyl-glycin；(2S)-2-acetamidopent-4-ynoic acid
• CAS: 23235-04-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: UKVVXALGBMOHKE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-acetylpropargylglycine 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-2-Acetylamino-6-dimethylamino-hexin-(4)-saeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Jansen,A.C.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 819 - 827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-N-acetylpropargylglycine
  参考文献：
  名称：

  Jansen,A.C.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 819 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynoic Acids in Aqueous Media:  A “Click Side Reaction”
  作者：Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1021/jo702030e

  日期：2007.12.1

  Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole click products can be obtained selectively by Cu(I) catalysis in

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。
• Palladium-catalyzed coupling of a propargylglycine derivative.
  作者：Geoffrey T. Crisp、Thomas A. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92261-6

  日期：1992.4

  The coupling of aryl or vinyl halides and triflates with a propargylglycine derivative under the influence of a palladium catalyst has been described. The coupling is compatible with a variety of structural types and functional groups. The coupling was also carried out an optically-active propargylglycine derivative and the products were optically active.
• Jansen,A.C.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 819 - 827
  作者：Jansen,A.C.A. et al.

  DOI：——

  日期：——