(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one | 1043454-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone
• CAS: 1043454-68-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NPCHZBYQZNYAFP-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以73%的产率得到(4S,6R)-4-hydroxy-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,6S)-bicyclo[4.1.0]heptane-1,3,4-triol 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以80%的产率得到(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262

文献信息

• Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
  作者：Mingde Shan、Ehesan U. Sharif、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.201005329

  日期：2010.12.3

  syntheses of jadomycin A and the carbasugar analogue of jadomycin B have been achieved in 6 and 20 longest linear steps, respectively. The key ring system of the aglycone was prepared by a 6π‐electron electrocyclic ring closure and subsequent hemiaminal ring closure. Acid sensitivity of the glycosidic bond in jadomycin B (see structure; X=O) precluded its synthesis but led to the carbasugar analogue (X=CH2)

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。
• Synthesis of Carbasugar <i>C</i>-1 Phosphates via Pd-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801106r

  日期：2008.8.21

  routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation condition to set up the alpha-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement were used to install the desired stereochemistry.

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。
• (+)-epi-Epoformin, a Phytotoxic Fungal Cyclohexenepoxide: Structure Activity Relationships
  作者：Antonio Cala、Marco Masi、Alessio Cimmino、José Molinillo、Francisco Macias、Antonio Evidente

  DOI：10.3390/molecules23071529

  日期：——

  (+)-epi-Epoformin (1), is a fungal cyclohexene epoxide isolated together with diplopimarane and sphaeropsidins A and C, a nor-ent-pimarane and two pimaranes, from the culture filtrates of Diplodia quercivora, a fungal pathogen for cork oak in Sardinia, Italy. Compound 1 possesses a plethora of biological activities, including antifungal, zootoxic and phytotoxic activity. The last activity and the peculiar structural feature of 1 suggested to carry out a structure activity relationship study, preparing eight key hemisynthetic derivatives and the phytotoxicity was assayed. The complete spectroscopic characterization and the activity in the etiolated wheat coleoptile bioassay of all the compounds is reported. Most of the compounds inhibited growth and some of them had comparable or higher activity than the natural product and the reference herbicide Logran. As regards the structure-activity relationship, the carbonyl proved to be essential for their activity of 1, as well as the conjugated double bond, while the epoxide could be altered with no significant loss.

  (+)-表-表埃波霉素（1）是一种真菌环己烯环氧化物，与双孢松烷和球形孢子素A和C、一种去甲表松烷和两种松烷一起从意大利撒丁岛软木栎的一种真菌病原体双孢松的菌落滤液中分离出来。化合物1具有多种生物活性，包括抗真菌、动物毒性和植物毒性活性。最后一种活性以及1的独特结构特征表明需要进行结构活性关系研究，制备了8种关键半合成衍生物，并检测了植物毒性。报告了所有化合物的完整光谱表征和在萎黄病小麦胚芽鞘生物测定中的活性。大多数化合物抑制了生长，其中一些化合物的活性与天然产物和参考除草剂Logran相当或更高。关于结构活性关系，羰基和共轭双键被证明对1的活性至关重要，而环氧化物可以改变而不会显着损失。