(1S,2S)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester | 852610-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 852610-52-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BRYWHRHTIKLUNW-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxymethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以450 mg的产率得到(1S,2S)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504