7-phenylphenanthridine | 1352819-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenylphenanthridine
• 英文别名: Phenanthridine, 7-phenyl-
• CAS: 1352819-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: BULBLVJOJAGCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ylmethyl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(7-phenylphenanthridin-5(6H)-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p

文献信息

• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。