3-hydroxyflavothione | 85726-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxyflavothione
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-thione；3-hydroxy-2-phenylchromene-4-thione
• CAS: 85726-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: AHJCTAYXMOPNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyflavothione 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  槲皮素双加氧酶机制中氧化吡咯中间体的案例

  摘要：

  槲皮素双加氧酶 (QDO) 是一种不寻常的金属酶，因为它们对几种不同的第一行过渡金属离子表现出开环双加氧酶活性，而这些过渡金属离子在周转过程中不会发生氧化还原变化。 QDO 的独特之处还在于底物以 η-黄酮酸形式结合，而不是在所有报道的模型复合物中看到的 ηbdentate 模式。黄酮醇底物是激发态分子内质子转移（ESIPT）现象的早期例子，其中光激发引起相邻羟基和酮之间的氢原子交换，产生氧化吡咯鎓发射态。这些氧化吡咯鎓会经历类似于酶促反应的开环双加氧反应。我们的假设是，二价金属离子的不稳定性可能允许通过从氧位置到酮位置的配位转换来获得反应性氧化吡咯鎓中间体，从而允许与 O 反应。在本报告中，我们使用直接的甲基化策略来生成面板黄酮醇和硫代黄酮醇衍生物模拟了几种 η- 和 η 配位模式。 3-羟基硫黄酮的甲基化生成空气稳定的η羟基吡咯鎓盐，该盐通过去质子化或光激发进行快速开环双氧化。相比之下

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112343
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到3-hydroxyflavothione
  参考文献：
  名称：

  槲皮素双加氧酶机制中氧化吡咯中间体的案例

  摘要：

  槲皮素双加氧酶 (QDO) 是一种不寻常的金属酶，因为它们对几种不同的第一行过渡金属离子表现出开环双加氧酶活性，而这些过渡金属离子在周转过程中不会发生氧化还原变化。 QDO 的独特之处还在于底物以 η-黄酮酸形式结合，而不是在所有报道的模型复合物中看到的 ηbdentate 模式。黄酮醇底物是激发态分子内质子转移（ESIPT）现象的早期例子，其中光激发引起相邻羟基和酮之间的氢原子交换，产生氧化吡咯鎓发射态。这些氧化吡咯鎓会经历类似于酶促反应的开环双加氧反应。我们的假设是，二价金属离子的不稳定性可能允许通过从氧位置到酮位置的配位转换来获得反应性氧化吡咯鎓中间体，从而允许与 O 反应。在本报告中，我们使用直接的甲基化策略来生成面板黄酮醇和硫代黄酮醇衍生物模拟了几种 η- 和 η 配位模式。 3-羟基硫黄酮的甲基化生成空气稳定的η羟基吡咯鎓盐，该盐通过去质子化或光激发进行快速开环双氧化。相比之下

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112343

文献信息

• 一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113559071B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用，属于纳米材料CO靶向递送的技术领域。本发明纳米粒包含有一氧化碳前药和草酸酯或其聚合物，通过以下方法制备得到：将草酸酯或其聚合物和一氧化碳前药溶于二氯甲烷中，之后加入乳化剂并超声，减压蒸馏得到纳米粒。本发明为了规避光对机体组织穿透性差的缺陷，利用化学能来激发Photo‑CORM释放CO，H2O2与不同取代的草酸酯反应，会生成一个处于激发态的高能中间体过氧化草酸酯，这个高能中间体通过化学能量转移给Photo‑CORM，激发后者到激发态而释放CO，最终实现靶向递送的目的。
• Bioinspired Trispyrazolylborato Nickel(II) Flavonolate Complexes and Their Reactivity Toward Dioxygen
  作者：Santina Hoof、Christian Limberg

  DOI：10.1002/zaac.201800457

  日期：2019.2.15

  site of the NiII containing quercetin‐2,4‐dioxygenase NiII flavonolate complexes Tp*NiX [Tp* = hydrotris(3,5‐dimethyl)pyrazolylborate, X = 3‐hydroxy flavonolate (Fla), 3‐hydroxy thioflavonolate (SFla), 3‐hydroxy selenoflavonolate (SeFla)] were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X‐ray crystallography. The complex Tp*NiFla reacts with O2 via dioxygenation of bound flavonolate to benzoic

  在Ni的活性位点的结构和功能的模仿针对II含有槲皮素-2,4-双加氧酶的Ni II flavonolate络合物TP *镍X [TP * =氢三（3,5-二甲基）pyrazolylborate，X = 3-羟基flavonolate （Fla），3-羟基硫代黄酮酸酯（SFla），3-羟基硒代黄酮酸酯（SeFla）]的合成方法，并通过光谱法和X射线晶体学进行了表征。配合物Tp * NiFla与O 2反应通过将结合的黄酮酸酯双氧合成苯甲酸和水杨酸，可以预期该酶的功能模型。黄酮酸酯的羰基官能团对相应的C = S和C = Se化合物的修饰保留了双加氧酶一样的反应性，但并未像S / Se与中心化合物之间较弱的相互作用那样导致反应速率的提高。镍原子。
• Flavothionato metal complexes: implications for the use of hydroxyflavothiones as green pesticides
  作者：Ba L. Tran、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b512185j

  日期：——

  Transition-metal complexes of 3-hydroxyflavothiones have been prepared and structurally characterized; the photochemical properties of these complexes have been examined and are discussed in the context of the use of these compounds as photodegradable pesticides.

  我们制备了 3-羟基黄腐酸的过渡金属络合物，并对其结构进行了表征；我们研究了这些络合物的光化学特性，并结合这些化合物作为光降解杀虫剂的用途对其进行了讨论。
• Chemiexcitation‐Triggered Prodrug Activation for Targeted Carbon Monoxide Delivery
  作者：Qingqiang Min、Zihui Ni、Meng You、Miao Liu、Zhou Zhou、Hengte Ke、Xingyue Ji

  DOI：10.1002/anie.202200974

  日期：2022.6.27

  A new prodrug strategy, namely chemiexcitation triggered prodrug activation, is proposed herein to achieve targeted CO delivery to the tumor site. The CO release from a photoresponsive CO prodrug is activated by chemical energy transfer instead of by UV irradiation. As such, the inherent limitations with light irradiation are perfectly addressed.

  本文提出了一种新的前药策略，即化学激发触发的前药激活，以实现将 CO 靶向递送至肿瘤部位。从光响应 CO 前药释放的 CO 是通过化学能量转移而不是紫外线照射来激活的。因此，光照射的固有局限性得到了完美解决。
• 一氧化碳前药及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN118047745A

  公开（公告）日：2024-05-17

  本发明公开了一种一氧化碳前药及其制备方法与应用，该一氧化碳前药由一个或多个草酸酯结构片段与光敏CO前药偶联得到。这类有机小分子可特异性地响应过氧化氢释放CO，具体如下：通过一氧化碳前药中的草酸酯片段和过氧化氢反应，使分子内发生质子转移，得到的中间体继续与过氧化氢发生[2+3]环加成反应生成环氧桥，经过电子转移，释放一氧化碳。另外，本发明所提供的一氧化碳前药在无光、无重金属条件下，可实现CO的可控释放，且CO的释放效率可达100％，在制备用于CO递送药物方面具有良好的应用前景。