1-(4-ethynylbenzoyl)-5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]phenyl]dipyrromethane | 262267-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethynylbenzoyl)-5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]phenyl]dipyrromethane
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 4-[[5-(4-ethynylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 262267-51-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 494.665
• InChiKey: KDLRAEYFRWJRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylbenzoyl)-5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]phenyl]dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[{5-[(4-Ethynyl-phenyl)-hydroxy-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸 在 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-ethynylbenzoyl)-5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473

文献信息

• Synthesis of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays. Anchors for Surface Immobilization and Columnar Self-Assembly
  作者：Kin-ya Tomizaki、Lianhe Yu、Lingyun Wei、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034861c

  日期：2003.10.1

  To investigate new architectures for the self-assembly of multiporphyrin arrays, a one-flask synthesis of a shape-persistent cyclic hexameric array of porphyrins was exploited to prepare six derivatives bearing diverse pendant groups. The new arrays contain 6-12 carboxylic acid groups, 12 amidino groups, 6 thiol groups, or 6 thiol groups and 6 carboxylic acid groups in protected form (S-acetylthio

  为了研究多卟啉阵列自组装的新体系结构，利用卟啉的形状持久的环状六聚体阵列的一个烧瓶合成来制备六个带有不同侧基的衍生物。新阵列包含受保护形式（S-乙酰硫基，TMS-乙基，TMS-乙氧基羰基）的6-12个羧酸基团，12个a基，6个硫醇基团或6个硫醇基团和6个羧酸基团。阵列包含交替的Zn和游离碱（Fb）卟啉或所有Zn卟啉。单烧瓶合成需要ap-p'-取代的二乙炔基锌卟啉和AM / m'-取代的二碘Fb卟啉的模板导向的，Pd介导的偶联。卟啉构件（反式A（2）B（2），反式AB（2）C）在非连接的内消旋位置上含有受保护的侧基。在金电极上制备了在每个卟啉上含有一个硫醇基的Zn（3）Fb（3）环状六聚体的自组装单层（SAM），并通过电化学方法对表面固定的体系进行了研究。总之，本文报道的工作提供了环状六聚卟啉阵列，用于研究溶液或表面上的自组装。