(5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yl)-methanol | 32214-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yl)-methanol
• 英文别名: (8S,9R)-6'-Methoxy-2'-phenyl-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• CAS: 32214-67-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: VDHJBPQFAPAQBH-MFQNCIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。
• Quinine analogs as non-peptide calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists
  作者：Robert A. Daines、Kelvin K.C. Sham、Jack J. Taggart、William D. Kingsbury、James Chan、Ann Breen、Jyoti Disa、Nambi Aiyar

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10046-4

  日期：1997.10

  A high-throughput screen identified quinine analog 1 as an antagonist of the human calcitonin gene-related peptide (hCGRP) receptor. Thus, compound 1 displaces [I-125]-CGRP from the hCGRP receptor and inhibits CGRP-mediated cAMP production with IC50 values of 5.9 +/- 1.2 mu M and 26 +/- 5 mu M, respectively. A limited structure-activity study of 1 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.