4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶 | 214045-74-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶
• 英文名称: 4-chlorothiazolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 214045-74-6
• 化学式: C₆H₃ClN₂S
• 分子量: 170.622
• InChiKey: XOVCABFBSNNJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,2R,3S,5R)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-[[2-(2-methoxyethylamino)-6-methyl-5-(4-methylthiazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]amino]cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。

  公开号：

  US09433621B2
• 作为产物：
  描述：

  噻唑并[5,4-c]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯噻唑并[4,5-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。

  公开号：

  WO2010022121A1

文献信息

• Discovery and optimization of a series of small-molecule allosteric inhibitors of MALT1 protease
  作者：Tianbao Lu、Peter J. Connolly、Ulrike Philippar、Weimei Sun、Maxwell D. Cummings、Kent Barbay、Luc Gys、Luc Van Nuffel、Nigel Austin、Mariette Bekkers、Fang Shen、Ann Cai、Ricardo Attar、Lieven Meerpoel、James Edwards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126743

  日期：2019.12

  We describe a series of potent and highly selective small-molecule MALT1 inhibitors, optimized from a High-Throughput Screening hit. Advanced analogues such as compound 40 show high potency (IC50: 0.01 µM) in a biochemical assay measuring MALT1 enzymatic activity, as well as in cellular assays: Jurkat T cell activation (0.05 µM) and IL6/10 secretion (IC50: 0.10/0.06 µM) in the TMD8 B-cell lymphoma

  我们描述了一系列有效且高度选择性的小分子MALT1抑制剂，这些抑制剂是通过高通量筛选获得最佳效果的。先进的类似物，例如化合物40，在测量MALT1酶促活性的生化分析以及细胞分析中均显示出高效力（IC 50：0.01 µM）：Jurkat T细胞活化（0.05 µM）和IL6 / 10分泌（IC 50：0.10） /0.06 µM）。化合物40还抑制了MALT1底物RelB的裂解（IC 50：0.10 µM）。机械酶学结果表明，这些化合物与蛋白酶的已知变构位点结合。
• Syntheses of 4- and 6-substituted thiazolo[4,5-c]pyridines
  作者：Yuhua Huang、Frank Bennett、Vinay Girijavallabhan、Carmen Alvarez、Tze-Ming Chan、Rebecca Osterman、Mary Senior、Cecil Kwong、Namita Bansal、F. George Njoroge、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.070

  日期：2010.5

  A general synthetic approach to 4,6-substituted thiazole[4,5-c]pyridines, involving a novel one-pot thiol deprotection-cyclization key step, is described.

  描述了一种4,6-取代的噻唑[4,5- c ]吡啶的一般合成方法，涉及一个新的一锅硫醇脱保护环化关键步骤。
• Novel methods to functionalize thiazolo[4,5-c]pyridines
  作者：Vinay Girijavallabhan、Ashok Arasappan、Frank Bennett、Yuhua Huang、F. George Njoroge、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.069

  日期：2010.5

  Novel substituted thiazole[4,5-c]pyridines have been synthesized in good yields from unsubstituted thiazole[4,5-c]pyridine using direct C–H coupling reactions and N-oxide rearrangement chemistry.

  新型取代的噻唑[4,5- c ]吡啶已通过直接的C-H偶联反应和N-氧化物重排化学反应，由未取代的噻唑[4,5- c ]吡啶合成而得。
• [EN] COMPOUNDS AS C5AR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE C5AR
  申请人：KIRA PHARMACEUTICALS SUZHOU LTD

  公开号：WO2022028586A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Disclosed generally relates to C5a receptor inhibitors, compositions thereof, methods of use thereof, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及C5a受体抑制剂，其组成物，使用方法和制备方法。
• Discovery and evaluation of non-basic small molecule modulators of the atypical chemokine receptor CXCR7
  作者：Gary E. Aspnes、Elnaz Menhaji-Klotz、Markus Boehm、Allyn T. Londregan、Esther C.Y. Lee、Chris Limberakis、Steven B. Coffey、Janice A. Brown、Rhys M. Jones、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128320

  日期：2021.10