(S)-dihydro-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-furanone | 81694-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-dihydro-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-(+)-Hop lactone；(5S)-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 81694-46-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PDDNUGGPEBPOIE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dihydro-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-furanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-5-((Z)-2-Bromo-1-methyl-vinyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯硒基卤化物与 1,1-二取代烯烃的区域特异性加成

  摘要：

  苯硒基卤化物与多种 1,1-二取代烯烃在受控条件下的反应产生区域特异性的反马尔科夫尼科夫加合物，该加合物已转化为合成有用的乙烯基卤化物和烯丙基卤化物。

  DOI：

  10.1139/v82-096
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6-Bis(phenylthio)-2-methyl-1,5-hexadiene-3-yl acetate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pai Yuan-Chi, Fang Jim-Min, Wu Shih-Hsiung, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6018-6025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Synthesis of Four Diastereomers of Sclerophytin F and Structural Reassignment of Several Sclerophytin Natural Products
  作者：J. Stephen Clark、Laëtitia Delion、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/chem.201406051

  日期：2015.3.16

  natural product sclerophytin F has been completed along with the syntheses of three diastereomers. Comparison of the NMR spectroscopic data for all four compounds to the data reported for the natural product reveals that sclerophytin F is not the 3S diastereomer of sclerophytin A as proposed by Friedrich and Paquette. Re‐analysis of the NMR spectroscopic data for known sclerophytin natural products and

  已经提出了作为海洋天然产物硬化菌素F的三醇的合成以及三种非对映异构体的合成。所有四种化合物的NMR光谱数据与天然产物报道的数据比较表明，菌斑素F不是弗里德里希（Friedrich）和帕奎特（Paquette）提出的菌斑素A的3 S非对映异构体。对已知硬化菌素天然产物和合成类似物的NMR光谱数据进行重新分析，得出结论，硬化菌素E和F是同一化合物。这一发现使得其他克拉迪林天然产物的结构得以重新分配。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Resolution of Homoallylic Alcohols Containing Dithioketene Acetal Functionalities. Synthesis of Optically Active .gamma.-Lactones by a Combination of Chemical and Enzymic Methods
  作者：Yuan-Chi Pai、Jim-Min Fang、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1021/jo00099a036

  日期：1994.10

  Racemic homoallylic alcohols 1-3 containing dithioketeneacetal functionalities were prepared by addition of aldehydes to the allylic anions of ketene dithioacetals or 2-alkenyl-1,3-dithiane in a regio- and stereoselective manner. Lipase-catalyzed hydrolyses of the corresponding acetates 7-9 afforded optically active alcohols 1-3, which were treated with mercuric chloride to give gamma-lactones such as natural hop lactone, whiskey lactone, and cognac lactone.