methyl-3-O-benzyloxymethyl-α-L-fucopyranoside | 1309382-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyloxymethyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-(phenylmethoxymethoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 1309382-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: HCAMQUQCIPMXRS-XFZHLKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 diphenylborate ethanolamine ester 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到methyl-3-O-benzyloxymethyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二芳基硼酸衍生物催化的碳水化合物衍生物的区域选择性烷基化

  摘要：

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200990e

文献信息

• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。