2,2,2-trifluoroethyl (2Z)-2-[(3R,3aS,5aR,7S,9aS,9bR)-3-ethenyl-7,9b-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-ylidene]acetate | 1353848-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2Z)-2-[(3R,3aS,5aR,7S,9aS,9bR)-3-ethenyl-7,9b-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-ylidene]acetate
• CAS: 1353848-21-1
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₃
• 分子量: 370.412
• InChiKey: WQSKLSJIVCKTES-LDWDMDGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2Z)-2-[(3R,3aS,5aR,7S,9aS,9bR)-3-ethenyl-7,9b-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-ylidene]acetate 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-vinyl-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的全合成及其天然对应物的绝对构型的重新分配

  摘要：

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja211444m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoate 在 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2Z)-2-[(3R,3aS,5aR,7S,9aS,9bR)-3-ethenyl-7,9b-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的全合成及其天然对应物的绝对构型的重新分配

  摘要：

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja211444m