tert-butyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl(3-phenylpropyl)carbamate | 1325715-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl(3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 1325715-39-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: KWRMYDNHTXOOSW-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl(3-phenylpropyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel bis-cyclic guanidines as potent membrane-active antibacterial agents with therapeutic potential

  摘要：

  设计了一类小分子二聚循环胍衍生物，具有强大而广谱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc07285f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl(3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• Bis‐Cyclic Guanidines as a Novel Class of Compounds Potent against <i>Clostridium difficile</i>
  作者：Chunhui Li、Peng Teng、Zhong Peng、Peng Sang、Xingmin Sun、Jianfeng Cai

  DOI：10.1002/cmdc.201800240

  日期：2018.7.18

  bis‐cyclic guanidine compounds that show potent antibacterial activity against C. difficile with decent selectivity. Eight compounds showed high in vitro potency against C. difficile UK6 with MIC values of 1.0 μg mL−1, and cytotoxic selectivity index (SI) values up to 37. Moreover, the most selective compound is also effective in the treatment of C. difficile‐induced disease in a mouse model of CDI

  艰难梭菌感染（CDI）的症状范围从腹泻到严重的中毒性巨结肠甚至死亡。由于艰难梭菌迅速获得耐药性，被列为紧急的抗生素耐药性威胁，并已超过耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），成为美国最常见的医院获得性感染。为了对抗这种病原体，具有抗菌活性的新型伪肽结构类别可能发挥重要作用。在这里，我们报告了一组双环胍化合物，它们对艰难梭菌显示出有效的抗菌活性，并且具有良好的选择性。八种化合物显示出对艰难梭菌UK6的高体外效价，MIC值为1.0μgmL-1，细胞毒性选择性指数（SI）最高可达37。此外，最具选择性的化合物在CDI小鼠模型中也可有效治疗艰难梭菌诱发的疾病，并且似乎是非常有希望的新候选药物用于治疗CDI。