4-氯巴豆酸乙酯 | 10479-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氯巴豆酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-4-chlorobut-2-enoate
• 英文别名: 4-chloro-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Chlor-trans-crotonsaeure-aethylester；4-Chlor-buten-(2)-saeure-(1)-aethylester；γ-Chlor-crotonsaeureaethylester；γ-Chlor-trans-crotonsaeureethylester；trans-4-Chlor-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 4-chlorobut-2-enoate
• CAS: 10479-85-3
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: JJZUTSOGYBJOOF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯巴豆酸乙酯 在 calcium bromide 作用下， 生成 4-溴巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rambaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  改善使用氨水作为氮源的手性四氮杂基于有机催化剂的途径

  摘要：

  3,3'-二芳基取代的四萘并二氮杂鎓溴化物类已被广泛用作高效的 C2 对称相转移催化剂（PTC、Maruoka 型催化剂）。不幸的是，合成需要大量的步骤并阻碍了筛选实验通常需要的催化剂库的建立。在这里，我们提出了一种更经济的策略，使用 dinaphthoazepine 7 作为常见的关键中间体。只有在这个阶段引入了各种芳基取代基，并且只需要两个单独的步骤来获得目标结构。该方案用于合成十种四萘并二氮杂鎓化合物 1a-1j。它们作为 PTC 的效率在 2-((二苯基亚甲基) 氨基) 乙酸叔丁酯的不对称取代中进行了测试。已经观察到新催化剂的对映选择性高达 92%。

  DOI：

  10.3390/molecules24213844

文献信息

• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• Vessiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1645,1649
  作者：Vessiere

  DOI：——

  日期：——
• Rambaud; Broche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 33
  作者：Rambaud、Broche

  DOI：——

  日期：——
• Rambaud; Brini-Fritz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1426
  作者：Rambaud、Brini-Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1315 - 1324
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——