ethyl (E)-4-iodobut-2-enoate | 59425-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-iodobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4-iodocrotonate；4-iodo-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Jod-trans-crotonsaeure-aethylester
• CAS: 59425-01-3
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: LGYZOJAAYSPBDU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-iodobut-2-enoate 在 barium dihydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-4-iodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Braun, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3182,3184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 生成 ethyl (E)-4-iodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-环果糖醇的简短合成

  摘要：

  从d-木糖开始，九步合成了一种新的有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂（+）-环糖醇的合成方法。关键的转化涉及苄基保护的甲基5-脱氧-5-碘-木呋喃糖苷的锌介导的断裂，然后是与4-溴巴豆酸乙酯的高度非对映选择性的铟介导的偶联。随后进行的闭环烯烃复分解，酯还原，烯烃环氧化和脱保护得到了天然产物。这构成了迄今报道的最短的（+）-环果糖醇合成。

  DOI：

  10.1021/jo051645q

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted 1,4-Dihydrobenzoxazin-2-ones through a One-Pot Nucleophilic N-Alkylation/C-Alkylation of Cyclic α-Imino Esters
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、Carolina Pons、José Pedro

  DOI：10.1055/s-0036-1588742

  日期：2017.6

  via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported. A nucleophilic N-alkylation of 2-oxobenzoxazine-2-carboxylates with organozinc reagents with good selectivities and in moderate to good yields is described. Moreover, the synthesis of multisubstituted 1,4-dihydrobenzoxazine-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom via a one-pot N-alkylation/C-alkylation reactions is reported.

  摘要 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。
• (Methyl Difluoroacetate)copper Reagent. Remarkable Solvent Effect on the¹⁹F-NMR Spectrum, Stability and Reactivity
  作者：Osamu Kitagawa、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1989.389

  日期：1989.3

  The 19F-NMR spectrum, thermal stability and reactivity of (methyl difluoroacetate)copper reagent were found to differ remarkably depending on the solvent (DMSO, DMF, or HMPA) used. With allylic bromide or alkynyl halide a crucial solvent effect for the coupling reactions was observed.

  发现（二氟乙酸甲酯）铜试剂的 19 F-NMR 光谱、热稳定性和反应性因所使用的溶剂（DMSO、DMF 或 HMPA）而异。对于烯丙基溴或炔基卤化物，观察到偶联反应的关键溶剂效应。
• 277. Organic fluorine compounds. Part X. Reaction of organic compounds with iodine in the presence of silver fluoride or trifluoroacetate
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9590001418

  日期：——
• Rambaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 139
  作者：Rambaud

  DOI：——

  日期：——
• Reformatsky Condensations Involving Vinylogs of Haloacetic Esters
  作者：Reynold C. Fuson、R. T. Arnold、H. G. Cooke

  DOI：10.1021/ja01276a068

  日期：1938.9