3-Methyl-3-(2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-morpholid | 13867-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-Methyl-3-(2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-morpholid
• 英文别名: 4-[3-(2-oxo-cyclohexyl)-butyryl]-morpholine；2-(4-Morpholin-4-yl-4-oxobutan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 13867-33-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: FBFRVJBDFIFOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (E)-1-morpholinobut-2-en-1-one 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-Methyl-3-(2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-morpholid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的反应，CsF / Si（OCH 3）4整体活化

  摘要：

  在系统CsF / Si（OCH 3）4的存在下，在α，β不饱和酰胺上进行具有酸性氢原子的化合物（酮，硝基衍生物，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙基酯）的迈克尔加成反应。反应在没有溶剂的非均相介质中进行。无需水解即可获得最终产品（收率很高）。正常的1-4加成产物是由叔α，β烯酰胺获得的，而伯α，β烯酰胺则导致戊二酰亚胺或二氢吡啶酮类化合物衍生自最初形成的1-4加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90609-x

文献信息

• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• 1,4-addition reactions to α,β unsaturated tertiary amides
  作者：C. Chuit、R.J.P. Corriu、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85886-4

  日期：1982.1
• CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;REYE, C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5531-5534
  作者：CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——
• CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2293-2301
  作者：CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——