2-oxo-propyl-2'-propynyl carbonate | 105235-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-propyl-2'-propynyl carbonate
• 英文别名: 2-Oxopropyl prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 105235-62-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ALJBXGYQZRVNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三乙胺 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, YOSHIYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1573-1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Kaveh Farshadfar、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Schaub、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d0gc03990j

  日期：——

  propargylic alcohols and carbon dioxide at room temperature. By using the combination of a sterically demanding BPDPrCuCl complex (BPDPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazonine-2-ylidene) and CsF, as catalytic system, primary propargylic alcohols are efficiently converted to the corresponding α-alkylidene cyclic carbonates. Gram scale (up to 89% yield) and reusability experiments (74% global

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLIC CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CARBONATES CYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034648A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to a process for preparing cyclic carbonates of formula Ia or Ib or mixtures thereof (Ia) (Ib) comprising the process step: a) reacting a propargylic alcohol of formula II (II) with carbon dioxide in the presence of at least one transition metal catalyst TMC1, which comprises a transition metal selected from metals of groups 10, 11 and 12 of the periodic table of the elements according to IUPAC and at least one bulky ligand.

  本发明涉及一种制备式Ia或Ib或它们的混合物（Ia）（Ib）的环状碳酸酯的方法，包括以下步骤：a）在至少一种过渡金属催化剂TMC1的存在下，将式II（II）的丙炔醇与二氧化碳反应，所述过渡金属选自IUPAC元素周期表第10、11和12族金属，并且至少含有一种庞大配体。
• Liquid‐liquid‐phase Synthesis of <i>exo</i> ‐Vinylene Carbonates from Primary Propargylic Alcohols: Catalyst Design and Recycling
  作者：Chloë Johnson、Saumya Dabral、Peter Rudolf、Ulrike Licht、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/cctc.202001551

  日期：2021.1.12

  A straight‐forward approach to separate catalyst from the exo‐vinylene carbonate (EVC) products of the carboxylative cyclisation of primary propargylic alcohols has been developed. The liquid‐liquid phase synthesis utilises lipophilic silver(I) carboxylate salts and N,N‐dioctyl modified phosphine (FatPhos) ligands to enhance catalyst solubility in non‐polar solvents. Following simple liquid‐liquid

  直进的方法来从单独的催化剂外-亚乙烯基碳酸酯（EVC）伯炔丙醇的carboxylative环化的产物已经研制成功。液相液相合成利用亲脂性的羧酸银（I）盐和N，N-二辛基改性的膦（FatPhos）配体来增强催化剂在非极性溶剂中的溶解度。简单的液-液相分离之后，与聚（氨酯）和聚（碳酸酯）合成单体相关的EVCs在不易混溶的极性相中以良好的产率被分离出来。原位通过ReactIR进行的反应监测可深入了解反应动力学，并告知可用于提供良好EVC选择性的条件。在最佳条件下，ICP-MS证实银浸入产物相的可能性很小。此外，还证明了通过液-液分离回收催化剂的方案，在3次运行中催化活性损失适中。
• Silver-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Primary Propargyl Alcohols with CO₂
  作者：Saumya Dabral、Bilguun Bayarmagnai、Marko Hermsen、Jasmin Schießl、Verena Mormul、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00156

  日期：2019.3.1

  By using silver complexes with bulky ligands such as DavePhos or N-heterocyclic carbenes, propargylic alcohols are smoothly converted with CO2 into a unique class of unexplored cyclic alkylidene carbonates. These systems, for the first time, also achieve the direct carboxylative cyclization of primary propargylic alcohols. The silver-DavePhos catalyst is further applied for the bis-carboxylative cyclization of primary propargyl derivatives, thereby providing an effective route to a series of previously inaccessible and industrially relevant alpha-alkylidene cyclic carbonates.
• Reaction of carbon dioxide with propargyl alcohol catalyzed by a combination of Ru3(CO)12 and Et3N
  作者：Yoshiyuki Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84316-6

  日期：1986.1