3-(1-adamantyl)-3-ethylpentane-2,4-dione | 137932-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-3-ethylpentane-2,4-dione
• CAS: 137932-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: BWXDNOTUCIPNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-3-ethylpentane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(2R,3r,4S)-3-(1-adamantyl)-3-ethylpentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselection in the LiA1H4 reduction of severely hindered β-diketones examples of -curtin-hammett preequilibrium conditions

  摘要：

  LiAlH4 Reduction of alpha-adamantyl (and tert-butyl)-beta-diketones occur under anti-Curtin-Hammett preequilibrium conditions, each preferred conformer leading to a different stereoisomeric diol, whereas reduction of 3-adamantyl-3-methyl (and ethyl)pentane-2,4-dione occurs with high diastereoselectivity to afford only the (2R, 3r, 4S) meso diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88498-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 copper(II) bis(3-ethylpentane-2,4-dionato) 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到3-(1-adamantyl)-3-ethylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下的反应。制备高度拥挤的β-二酮。

  摘要：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81955-4