7-Bromobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 20836-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Bromobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7-bromobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 20836-86-6
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: OWABFCWJZNGWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 endo-3-Bromo-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one 、 exo-3-Bromo-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸雌三醇类似物的合成

  摘要：

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130103
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 生成 7-Bromobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸雌三醇类似物的合成

  摘要：

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130103

文献信息

• The reaction of triphenylphosphine with some organometal haloacetates
  作者：Takehiro Okada、Rokuro Okawara

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81837-9

  日期：1972.8

  The reaction of triphenylphosphine with some organometal haloacetates [(CH3)3SiOCOCHBr2, (CH3)3SiOCOCCl3, (n-C4H9)3SnOCOCCl3 and (CH3)3Sb(OCOCCl3)2] gave the corresponding organometal halides (ca. 80%) and (C6H5)3PO (ca.90%), and in the presence of cyclopentadiene, cycloaddition products (ca.30%). Evidence was obtained that the enolphosphonium salt, is an intermediate in the reaction of (C6H5)3P with

  三苯基膦与某些有机金属卤乙酸盐[（CH 3）3 SiOCOCHBr 2，（CH 3）3 SiOCOCCl 3，（nC 4 H 9）3 SnOCOCCl 3和（CH 3）3 Sb（OCOCCl 3）2 ]的反应得到相应的有机金属卤化物（约80％）和（C 6 H 5）3 PO（约90％），在环戊二烯存在下，环加成产物（约30％）。证据表明烯醇phosph盐是（C6 H 5）3 P与（CH 3）3 SiOCOCHBr 2。