(1S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-2-one | 107041-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-3a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3-one
• CAS: 107041-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇Si
• 分子量: 408.524
• InChiKey: LZVNWPXSDHZCKV-YXKFXFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 4A molecular sive 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(1S/R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl>-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361

文献信息

• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——