3,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1401424-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1401424-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HJILOWCYCBJDQP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-isochinolin 在 氢气 、 C₂₄H₂₉N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂异喹啉的不对称氢化

  摘要：

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133736

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 3,4-Disubstituted Isoquinolines
  作者：Lei Shi、Zhi-Shi Ye、Liang-Liang Cao、Ran-Ning Guo、Yue Hu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201203647

  日期：2012.8.13