2-chloro-N-(2-phenylethyl)indole-3-carbaldehyde | 134903-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-phenylethyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2-phenylethyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；2-chloro-1-(2-phenylethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 134903-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: WYPBKUABUULGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-phenylethyl)indole-3-carbaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚和2-氯吡咯-3-甲醛与取代苯的分子内光化学交叉偶联反应

  摘要：

  高效合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，吲哚[ 2,1- a ] [2]苯并ze庚因，吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]苯并ze庚因通过3-酰基-2-卤代-N-（ω-芳基烷基）吲哚和2-氯-N-（ω-芳基烷基）吡咯-3-甲醛在丙酮中的分子内光化学交叉偶联反应获得了上述结果。通过2-氯-N-（2-苯氧基乙基）吡咯-3的光环化，在这项工作中还首次构建了一种新的杂环系统吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并benzo氮平-甲醛

  DOI：

  10.1002/adsc.200900540
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 、 邻氯乙苯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREANI, ALDO;RABMALDI, MIRELLA;LOCATELLI, ALESSANDRA;CONTI, MARISA;MALA+, ACTA PHARM. NORD. , 3,(1991) N, C. 5-8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted E-3-(3-indolylmethylene)1,3-dihydroindol-2-ones with antiproliferative activity. Study of the effects on HL-60 leukemia cells
  作者：Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Concettina Cappadone、Giovanna Farruggia、Stefano Iotti、Lucia Merolle、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.004

  日期：2014.5

  The synthesis of new substituted E-3-(3-indolylmethylene)1,3-dihydroindol-2-ones is reported. The antiproliferative activity was evaluated according to protocols available at the National Cancer Institute (NCI), Bethesda, MD. The action of the most active compound 10 was further investigated in HL-60 leukemia cells. Results obtained show that it causes a block in cell cycle progression, with cell arrest in the G2/M phase, associated with activation of apoptosis accompanied with increased oxidative stress and deregulation of the homeostasis of divalent cations, with significant increase in the cellular concentrations of free Ca2+ and Mg2+. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANDREANI, ALDO;RABMALDI, MIRELLA;LOCATELLI, ALESSANDRA;CONTI, MARISA;MALA+, ACTA PHARM. NORD. , 3,(1991) N, C. 5-8
  作者：ANDREANI, ALDO、RABMALDI, MIRELLA、LOCATELLI, ALESSANDRA、CONTI, MARISA、MALA+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Photochemical Cross-Coupling Reactions of 3-Acyl-2-haloindoles and 2-Chloropyrrole-3-carbaldehydes with Substituted Benzenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xi-Xia Zhang、Zong-Jun Shi、Yu-Wei Ren、Bing Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900540

  日期：2009.11

  Highly efficient syntheses of indolo[2,1-a]isoquinolines, indolo[2,1-a][2]benzazepines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]benzazepines in excellent yields have been achieved by the intramolecular photochemical cross-coupling reactions of 3-acyl-2-halo-N-(ω-arylalkyl)indoles and 2-chloro-N-(ω-arylalkyl)pyrrole-3-carbaldehydes in acetone. A new heterocyclic ring system – pyrrolo[1,2-d][1

  高效合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，吲哚[ 2,1- a ] [2]苯并ze庚因，吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]苯并ze庚因通过3-酰基-2-卤代-N-（ω-芳基烷基）吲哚和2-氯-N-（ω-芳基烷基）吡咯-3-甲醛在丙酮中的分子内光化学交叉偶联反应获得了上述结果。通过2-氯-N-（2-苯氧基乙基）吡咯-3的光环化，在这项工作中还首次构建了一种新的杂环系统吡咯并[1,2- d ] [1,4]苯并benzo氮平-甲醛