(2S*)-1,2-<(S*)-1-ethyl-1-(methoxycarbonyl)methylene>indoline | 131927-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S*)-1,2-<(S*)-1-ethyl-1-(methoxycarbonyl)methylene>indoline
• CAS: 131927-82-7；131927-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YDLBGZLBYOHLAZ-LXKBMQFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*)-1,2-<(S*)-1-ethyl-1-(methoxycarbonyl)methylene>indoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到(2S*)-1,2-<(S*)-1-ethyl-1-(hydroxymethyl)methylene>indoline
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (2S*)-1,2-<(S*)-1-ethyl-1-(methoxycarbonyl)methylene>indoline
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6

文献信息

• An efficient approach toward virantmycin: stereospecific construction of tetrahydroquinoline ring system employing intramolecular nitrene-addition reaction
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98021-3

  日期：1990.1

  An efficient and stereospecific synthesis of the tetrahydroquinoline ring system of the structurally unique alkaloid, virantmycin (1), has been achieved using intramolecular addition reaction of nitrene to olefin as a key step.

  使用氮烯与烯烃的分子内加成反应作为关键步骤，已实现了结构独特的生物碱，维霉素（1）的四氢喹啉环系统的高效立体定向合成。