5-oxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a(5H)-carboxylic acid | 2092803-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a(5H)-carboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a-carboxylic acid
• CAS: 2092803-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.23
• InChiKey: XNOWUQASBFMFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a(5H)-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.92h， 生成 hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepine-5,10-(6H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  还原氧-纳扎罗夫环化促进环戊[1,2-b]吡咯并[1,2-a]氮杂环体系的便捷构建：百部明和三尖杉碱的正式全合成

  摘要：

  实现了以环戊[1,2- b ]吡咯并[1,2- a ]氮杂环骨架为核心的百部胺和头孢他辛的正式全合成。合成中的一般合成策略以还原性氧-纳扎罗夫环化为关键步骤，从而从容易获得的起始材料中实现 N-取代螺环四元立体中心的多功能构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到5-oxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9a(5H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  还原氧-纳扎罗夫环化促进环戊[1,2-b]吡咯并[1,2-a]氮杂环体系的便捷构建：百部明和三尖杉碱的正式全合成

  摘要：

  实现了以环戊[1,2- b ]吡咯并[1,2- a ]氮杂环骨架为核心的百部胺和头孢他辛的正式全合成。合成中的一般合成策略以还原性氧-纳扎罗夫环化为关键步骤，从而从容易获得的起始材料中实现 N-取代螺环四元立体中心的多功能构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00035