methyl (5-acetamido-2-benzylthio-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 1387509-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-2-benzylthio-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• CAS: 1387509-36-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 581.598
• InChiKey: YQMINLNEKLJCMD-RNCZJOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [dibutylphosphoryl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-D-glycero-α-L-altro-non-2-ulopyranosid)onate] 、 苄硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到methyl (5-acetamido-2-benzylthio-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e